Rimonabant

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Avvertenza
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Rimonabant
SR141716A.png
Nome IUPAC
5-(4-Clorofenil)-1-(2,4-dicloro-fenil)-
4-metil-N-(piperidin-1-il)-
1H-pirazole-3-carbossammide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC22H21Cl3N4O
Massa molecolare (u)463,79
Numero CAS158681-13-1
Numero EINECS685-399-5
Codice ATCA08AX01
PubChem104850
DrugBankDB06155
SMILES
CC1=C(N(N=C1C(=O)NN2CCCCC2)C3=C(C=C(C=C3)Cl)Cl)C4=CC=C(C=C4)Cl
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
Orale
Dati farmacocinetici
MetabolismoEpatico, (CYP3A4)
EmivitaVariabile:
da 6 a 9 giorni con BMI normale
16 giorni con BMI >30
EscrezioneFecale (86%) e renale (3%)
Indicazioni di sicurezza

Il Rimonabant (o SR141716) era un farmaco antiobesità anoressizzante, ritirato dal mercato nel 2009, dopo una lunga controversia tra l'Agenzia europea per i medicinali (EMA) e la Cochrane Collaboration, perché accresceva il rischio di problemi psichiatrici e di suicidio,[1]. Si tratta di un agonista inverso per il recettore CB1 dei cannabinoidi. Il suo effetto principale è la riduzione dell'appetito.

Rimonabant e nicotina[modifica | modifica wikitesto]

Alcuni studi hanno rilevato che i cannabinoidi endogeni sono implicati negli effetti rinforzanti della nicotina. Il rimonabant impedisce alle iniezioni di nicotina di stabilire una preferenza condizionata di luogo, nei ratti (Forget, Hamon, Thiebot, 2005). Inoltre il rimonabant riduce l'autosomministrazione di nicotina e il comportamento di ricerca della sostanza (Cohen, Kodas, Griebel, 2005). Normalmente, i cannabinoidi endogeni sembrano facilitare gli effetti del rilascio di dopamina nel nucleo accumbens. Bloccando i recettori CB1, il rimonabant riduce gli effetti rinforzanti della nicotina (e viene quindi utilizzato per aiutare a prevenire le recidive nelle persone che cercano di smettere di fumare).

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Ben Goldacre, Effetti collaterali. Come le case farmaceutiche ingannano medici e pazienti, pag. 87, traduzione di Tullio Cannillo, 1ª ed., Mondadori, aprile 2013 [2012], ISBN 978-88-04-62926-9.

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