Rimonabant
| Rimonabant | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 5-(4-Clorofenil)-1-(2,4-dicloro-fenil)- 4-metil-N-(piperidin-1-il)- 1H-pirazole-3-carbossammide | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C22H21Cl3N4O |
| Massa molecolare (u) | 463,79 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 685-399-5 |
| Codice ATC | A08 |
| PubChem | 104850 |
| DrugBank | DB06155 |
| SMILES | CC1=C(N(N=C1C(=O)NN2CCCCC2)C3=C(C=C(C=C3)Cl)Cl)C4=CC=C(C=C4)Cl |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione | Orale |
| Dati farmacocinetici | |
| Metabolismo | Epatico, (CYP3A4) |
| Emivita | Variabile: da 6 a 9 giorni con BMI normale 16 giorni con BMI >30 |
| Escrezione | Fecale (86%) e renale (3%) |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il Rimonabant (o SR141716) era un farmaco antiobesità anoressizzante, ritirato dal mercato nel 2009, dopo una lunga controversia tra l'Agenzia europea per i medicinali (EMA) e la Cochrane Collaboration, perché accresceva il rischio di problemi psichiatrici e di suicidio,[1]. Si tratta di un agonista inverso per il recettore CB1 dei cannabinoidi. Il suo effetto principale è la riduzione dell'appetito.
Rimonabant e nicotina[modifica | modifica wikitesto]
Alcuni studi hanno rilevato che i cannabinoidi endogeni sono implicati negli effetti rinforzanti della nicotina. Il rimonabant impedisce alle iniezioni di nicotina di stabilire una preferenza condizionata di luogo, nei ratti (Forget, Hamon, Thiebot, 2005). Inoltre il rimonabant riduce l'autosomministrazione di nicotina e il comportamento di ricerca della sostanza (Cohen, Kodas, Griebel, 2005). Normalmente, i cannabinoidi endogeni sembrano facilitare gli effetti del rilascio di dopamina nel nucleo accumbens. Bloccando i recettori CB1, il rimonabant riduce gli effetti rinforzanti della nicotina (e viene quindi utilizzato per aiutare a prevenire le recidive nelle persone che cercano di smettere di fumare).
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ Ben Goldacre, Effetti collaterali. Come le case farmaceutiche ingannano medici e pazienti, pag. 87, traduzione di Tullio Cannillo, 1ª ed., Mondadori, aprile 2013 [2012], ISBN 978-88-04-62926-9.
Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]
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Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]
- OBESITÀ: AIFA VIETA LA VENDITA ACOMPLIA - obesita.org, su obesita.org.
- Rimonabant (Acomplia) - albanesi.it [collegamento interrotto], su albanesi.it.
