Reattivo di Fenton

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Il reattivo di Fenton è una soluzione di perossido di idrogeno e ferro(II) (presente in quantità catalitiche), impiegata principalmente per l'ossidazione di contaminanti organici nelle acque di scarico come fenolo, formaldeide o composti aromatici[1].

Scoperta[modifica | modifica wikitesto]

Il reattivo è stato scoperto nel 1876 da Henry John Horstman Fenton, da cui prende il nome, probabilmente per puro caso mescolando un sale di ferro(II), perossido di idrogeno e acido tartarico e notando un cambiamento di colore.[2][3] Tale reattivo inizialmente fu impiegato per sintetizzare composti organici o in chimica analitica e solo negli anni '30 del Novecento si cominciò a capirne l'importanza.

Panoramica[modifica | modifica wikitesto]

Il reattivo di Fenton non deve contenere obbligatoriamente sali di ferro(II), in quanto basta un composto in cui il metallo in forma ossidata (Cu(I), Co(II)) possa catalizzare la formazione di radicali.[2]

Le reazioni che avvengono in soluzione sono le seguenti: lo ione ferroso (II) è ossidato dal perossido di idrogeno a ione ferrico (III) con formazione di un radicale idrossilico e uno ione idrossido. Il ferro (III) è poi ridotto da un'altra molecola di perossido di idrogeno a ferro(II) con formazione di un radicale perossidico e un protone.

(1) Fe2+ + H2O2 → Fe3+ + OH· + OH
(2) Fe3+ + H2O2 → Fe2+ + OOH· + H+

Come si può osservare i prodotti netti sono acqua e i due radicali idrossilico e perossidico.

Questi due radicali sono attivi nei confronti dei composti organici e inorganici permettendo la formazione di composti meno pericolosi o comunque successivamente allontanabili dalle acque di scarico.

Il reattivo di Fenton è tuttavia impiegabile anche nella sintesi organica: un esempio è la dimerizzazione del ter-butanolo a 2,5-dimetil-2,5-esandiolo.[4]

La reazione di Fenton rappresenta anche una delle due fasi della reazione di Haber-Weiss[2].

Dato che nell'ambiente è presente lo ione ferrico bisogna controllare il pH dell'ambiente per evitare che possa precipitare come idrossido ferrico: esso deve essere quindi acido (generalmente compreso tra 3 e 6).

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Fentons Reagent and Hydrogen Peroxide | USP Technologies, su www.h2o2.com. URL consultato l'11 aprile 2020.
  2. ^ a b c Peter Wardman e Luis P. Candeias, Fenton Chemistry: An Introduction, in Radiation Research, vol. 145, n. 5, 1996-05, pp. 523, DOI:10.2307/3579270. URL consultato l'11 aprile 2020.
  3. ^ (EN) W.H. Koppenol, The centennial of the Fenton reaction, in Free Radical Biology and Medicine, vol. 15, n. 6, 1993-12, pp. 645–651, DOI:10.1016/0891-5849(93)90168-T. URL consultato l'11 aprile 2020.
  4. ^ (EN) http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv5p1026, su www.orgsyn.org. URL consultato l'11 aprile 2020.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

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