Raffinosio

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Raffinosio
Formula di struttura
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C18H32O16
Massa molecolare (u) 504,42
Numero CAS 512-69-6
PubChem 439242
SMILES C([C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O2)O[C@]3([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)CO)O)O)O)O)O)O)O
Indicazioni di sicurezza

Il raffinosio è un trisaccaride α-galattoside presente in alcune leguminose e brassicacee.

È il più semplice degli α-galattosidi, che vengono chiamati anche oligosaccaridi della serie del raffinosio (RFO), serie che comprende lo stachiosio e il verbascosio. Il raffinosio, ovvero il D-galattopiranosil-(1α→6)-D-glucopiranosil-(1α→2β)-D-fruttofuranoside, può essere immaginato come una unità del disaccaride saccarosio alla quale è condensata una unità dell'α-anomero del galattosio sull'idrossimetile (C-6) dell'unità di glucosio.

Il raffinosio è idrolizzato a D-galattosio e saccarosio dall'enzima α-galattosidasi (da non confondere con le β-galattosidasi, come la lattasi), un enzima non presente nel tratto digestivo degli esseri umani, che quindi non possono digerire il raffinosio e gli altri RFO. Questi oligosaccaridi pertanto passano intatti nell'ultimo tratto dell'intestino dove sono metabolizzati dai batteri presenti, causando disturbi come meteorismo e flatulenza.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • Keld Ejdrup Andersen, Charlotte Bjergegaard, Peter Møller, Jens Christian Sørensen, Hilmer Sørensen, Compositional Variations for α-Galactosides in Different Species of Leguminosae, Brassicaceae, and Barley: A Chemotaxonomic Study Based on Chemometrics and High-Performance Capillary Electrophoresis, in Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 53, nº 14, 2005, pp. 5809–5817, DOI:10.1021/jf040471v.
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