Quercetina
| Quercetina | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 3,3',4',5,7-pentaidrossiflavone | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C15H10O7 |
| Massa molecolare (u) | 302,236 g/mol |
| Aspetto | solido giallo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 204-187-1 |
| PubChem | 5280343 |
| DrugBank | DB04216 |
| SMILES | C1=CC(=C(C=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | (20 °C) quasi insolubile |
| Temperatura di fusione | 305 °C (578 K) (decomposizione) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 301 |
| Consigli P | 301+310 [1] |
La quercetina è un flavonoide.
La quercetina, appartenente al gruppo dei flavonoli (e più precisamente è un tetraossiflavonolo), è la componente agliconica di vari glicosidi, tra cui la rutina e la quercitrina.
Si tratta di uno dei flavonoidi più comuni in quanto è isolabile da numerose specie vegetali tra cui: ippocastano, calendula, biancospino, camomilla, iperico e Ginkgo biloba.
Alimenti particolarmente ricchi di quercetina sono:
- il cappero (è la pianta che ne contiene la maggior quantità rispetto al peso),
- il levistico
- l'uva rossa e il vino rosso,
- la cipolla rossa,
- il tè verde,
- il mirtillo,
- la mela,
- la propoli,
- il sedano.
È considerato un inibitore naturale di vari enzimi intracellulari:
- alcune tirosin-chinasi (TK), incluso il recettore del fattore di crescita epidermico (EGFR);
- alcune proteine chinasi calcio-fosfolipide dipendente (PKCs);
- la 5-lipossigenasi (che produce i leucotrieni, mediatori dell'infiammazione dell'asma);
- la fosfolipasi A2, che degrada i lipidi di membrana generando acido arachidonico, che viene poi trasformato in prostaglandine, coinvolte nell'infiammazione;
- l'ornitina decarbossilasi (ODC) che produce le poliammine, notoriamente coinvolte nella proliferazione cellulare;
- le chinasi dei fosfoinositidi PI3K e PI4P-5K, coinvolte nelle risposte proliferative innescate dalle via mitogeniche della traduzione del segnale.
Per tali proprietà è stata estensivamente studiata in campo oncologico sperimentale, nella delucidazione dei meccanismi di proliferazione cellulare e della cancerogenesi.
La quercetina è inoltre un antiossidante naturale. Tra le sue funzioni più importanti vi sono:
- ripristinare il tocoferolo (Vitamina E), dopo che questo si è trasformato in radicale libero (tocoferil-radicale),
- disintossicare la cellula dal superossido e
- frenare la produzione di ossido nitrico durante le infiammazioni.
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 07.03.2011
Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]
- Ranelletti FO et al.: Quercetin inhibits p21-RAS expression in human colon cancer cell lines and in primary colorectal tumors. Int J Cancer. 2000 Feb 1; 85(3): 438-45.
- Mutoh M et al.: Suppression of cyclooxygenase-2 promoter-dependent transcriptional activity in colon cancer cells by chemopreventive agents with a resorcin-type structure. Carcinogenesis. 2000 May; 21(5): 959-63.
- Lamson DW, Brignall MS.: Antioxidants and cancer, part 3: quercetin. Altern Med Rev. 2000 Jun; 5(3): 196-208. Review.
- Caltagirone S et al: Flavonoids apigenin and quercetin inhibit melanoma growth and metastatic potential. Int J Cancer. 2000 Aug 15; 87(4): 595-600.
- Wang HK.: The therapeutic potential of flavonoids. Expert Opin Investig Drugs. 2000 Sep; 9(9): 2103-19. Review.
- Siess MH et al.: Mechanisms involved in the chemoprevention of flavonoids. Biofactors. 2000; 12(1-4): 193-199.
- Schmitt CA, Dirsch VM.: Modulation of endothelial nitric oxide by plant-derived products. Nitric Oxide. 2009 Sep; 21(2): 77-91. Review.
- Ossola B, Kääriäinen TM, Männistö PT.: The multiple faces of quercetin in neuroprotection. Expert Opin Drug Saf. 2009 Jul; 8(4): 397-409. Review.
