Quercetina
| Quercetina | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 3,3',4',5,7-pentaidrossiflavone | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C15H10O7 |
| Massa molecolare (u) | 302,236 g/mol |
| Aspetto | solido giallo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 204-187-1 |
| PubChem | 5280343 |
| DrugBank | DB04216 |
| SMILES | C1=CC(=C(C=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | (20 °C) quasi insolubile |
| Temperatura di fusione | 305 °C (578 K) (decomposizione) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 301 |
| Consigli P | 301+310 [1] |
La quercetina è un flavonoide.
Appartenente al gruppo dei flavonoli (e più precisamente a quello dei tetraossiflavonoli), la quercetina è la componente agliconica di vari glicosidi, tra cui la rutina e la quercitrina.
Tra i flavonoidi più comuni, essa è isolabile da numerose specie vegetali: ippocastano, calendula, biancospino, camomilla, iperico e Ginkgo biloba.
Alimenti particolarmente ricchi di quercetina sono:
- il cappero (è la pianta che ne contiene la maggior quantità rispetto al peso),
- il levistico
- l'uva (sia bianca che rossa) e il vino rosso. Nell'uva infatti questa viene sintetizzata sia nelle varietà bianche che rosse (non è detto che le uve rosse ne producano di più), mentre per quello che riguarda il vino è maggiormente presente in quello rosso a causa del processo di trasformazione che prevede un'estrazione spinta dei composti dalle bucce.
- la cipolla rossa,
- il tè verde,
- il mirtillo,
- la mela,
- la propoli,
- il sedano,
- il radicchio.
Proprietà[modifica | modifica wikitesto]
È considerato un inibitore naturale di vari enzimi intracellulari:
- la 5a-reduttasi (tipo I) deputato alla conversione del testosterone in diidrotestosterone (DHT).
- l'aromatasi coinvolto nella trasformazione di androgeni in estrogeni.
- alcune tirosin-chinasi (TK), incluso il recettore del fattore di crescita epidermico (EGFR);
- alcune proteine chinasi calcio-fosfolipide dipendente (PKCs);
- la 5-lipossigenasi (che produce i leucotrieni, mediatori dell'infiammazione dell'asma);
- la fosfolipasi A2, che degrada i lipidi di membrana generando acido arachidonico, che viene poi trasformato in prostaglandine, coinvolte nell'infiammazione;
- l'ornitina decarbossilasi (ODC) che produce le poliammine, notoriamente coinvolte nella proliferazione cellulare;
- le chinasi dei fosfoinositidi PI3K e PI4P-5K, coinvolte nelle risposte proliferative innescate dalle via mitogeniche della traduzione del segnale.
Per tali proprietà è stata estensivamente studiata in campo oncologico sperimentale, nella delucidazione dei meccanismi di proliferazione cellulare e della cancerogenesi.
Uno studio internazionale cui partecipa l'Istituto di nanotecnologia del Consiglio Nazionale delle Ricerche ha scoperto che la quercetina funge da inibitore specifico per il virus responsabile del COVID-19, mostrando un effetto destabilizzante sulla 3CLpro, una delle proteine fondamentali per la replicazione del virus. Lo studio è pubblicato sull'International Journal of Biological Macromolecules[2][3].
La quercetina è inoltre un antiossidante naturale. Tra le sue funzioni più importanti vi sono:
- ripristinare il tocoferolo (Vitamina E), dopo che questo si è trasformato in radicale libero (tocoferil-radicale),
- disintossicare la cellula dal superossido
- frenare la produzione di ossido nitrico durante le infiammazioni.
Note[modifica | modifica wikitesto]
Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]
- Hiipakka RA, Zhang HZ, Dai W, Dai Q, Liao S.: Structure-activity relationships for inhibition of human 5alpha-reductases by polyphenols. Biochem Pharmacol. 2002 Mar 15;63(6):1165-76.
- Marcy J. Balunas, Bin Su,Robert W. Brueggemeier, A. Douglas Kinghorn,: Natural Products as Aromatase Inhibitors. Anticancer Agents Med Chem. 2008 Aug; 8(6): 646–682.
- Ranelletti FO et al.: Quercetin inhibits p21-RAS expression in human colon cancer cell lines and in primary colorectal tumors. Int J Cancer. 2000 Feb 1; 85(3): 438-45.
- Mutoh M et al.: Suppression of cyclooxygenase-2 promoter-dependent transcriptional activity in colon cancer cells by chemopreventive agents with a resorcin-type structure. Carcinogenesis. 2000 May; 21(5): 959-63.
- Lamson DW, Brignall MS.: Antioxidants and cancer, part 3: quercetin. Altern Med Rev. 2000 Jun; 5(3): 196-208. Review.
- Caltagirone S et al: Flavonoids apigenin and quercetin inhibit melanoma growth and metastatic potential. Int J Cancer. 2000 Aug 15; 87(4): 595-600.
- Wang HK.: The therapeutic potential of flavonoids. Expert Opin Investig Drugs. 2000 Sep; 9(9): 2103-19. Review.
- Siess MH et al.: Mechanisms involved in the chemoprevention of flavonoids. Biofactors. 2000; 12(1-4): 193-199.
- Schmitt CA, Dirsch VM.: Modulation of endothelial nitric oxide by plant-derived products. Nitric Oxide. 2009 Sep; 21(2): 77-91. Review.
- Ossola B, Kääriäinen TM, Männistö PT.: The multiple faces of quercetin in neuroprotection. Expert Opin Drug Saf. 2009 Jul; 8(4): 397-409. Review.
- https://www.cnr.it/it/comunicato-stampa/9620/la-molecola-di-origine-naturale-che-inibisce-sars-cov-2 Anti SARS-COV19 disable mRNA replication
Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]
- (EN) Quercitin, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controllo di autorità | LCCN (EN) sh85109812 · GND (DE) 4176704-4 · BNF (FR) cb166953587 (data) |
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