Quadriciclano

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Jump to navigation Jump to search
Quadriciclano
Formula di struttura del quadriciclano
Nome IUPAC
Tetraciclo[3.2.0.02,7.04,6]eptano
Nomi alternativi
Quadriciclo[2.2.1.02,6.03,5]eptano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC7H8
Massa molecolare (u)92,14
Aspettoliquido incolore
Numero CAS278-06-8
Numero EINECS205-994-1
PubChem78961
SMILES
C1C2C3C2C4C1C34
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0.982 g/cm3
Solubilità in acquainsolubile
Temperatura di fusione−44 °C (229 K)
Temperatura di ebollizione108 °C (381 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma11 °C (284 K)
Simboli di rischio chimico
Facilmente infiammabile Tossico
Frasi R11, 23
Frasi S16, 29, 33, 45

Il quadriciclano è un composto organico di formula C7H8. È un idrocarburo policiclico tensionato, che è stato studiato come composto adatto a immagazzinare energia solare. In condizioni normali è un liquido incolore, tossico per inalazione.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Il quadriciclano viene prodotto per irradiazione del norbornadiene in presenza di un sensibilizzatore come l'acetofenone. Si possono usare anche altri sensibilizzatori come acetone e benzene, ma la resa è minore.[1] In assenza di opportuni catalizzatori la reazione termica inversa per riformare norbornadiene è molto lenta a temperatura ambiente.[2]

Norbornadiene-quadricyclane couple.png

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

Il quadriciclano è una molecola molto tensionata (78,7 kcal/mol) ma stabile a temperatura ambiente.[2] In presenza di opportuni catalizzatori l'isomerizzazione di valenza da quadriciclano a norbornadiene avviene facilmente, e l'energia di tensione contenuta nei legami del quadriciclano viene rilasciata. Per questo motivo la coppia norbornadiene-quadriciclano è stata molto studiata come possibile metodo per immagazzinare energia solare.[3][4]

Sicurezza[modifica | modifica wikitesto]

Il quadriciclano è un idrocarburo facilmente infiammabile, ed è tossico se inalato. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene.[5]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Smith 1988
  2. ^ a b Petrov et. al. 2006
  3. ^ Sluggett et. al. 1997
  4. ^ Dubonosov et. al. 2002
  5. ^ Sigma-Aldrich, scheda di sicurezza del quadriciclano

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • C. D. Smith, Quadricyclane, in Org. Synth., Coll. Vol. 6, 1988, p. 962. URL consultato il 4 ottobre 2011.

Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]

Controllo di autoritàGND (DE4176571-0
Chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia