Gallato di propile
| Gallato di propile | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| Propil 3,4,5-triidrossibenzoato | |
| Nomi alternativi | |
| Gallato di propile, n-Propil gallato, E310 | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C10H12O5 |
| Massa molecolare (u) | 212,20 |
| Aspetto | solido grigio |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 204-498-2 |
| PubChem | 4947 |
| DrugBank | DB12450 |
| SMILES | CCCOC(=O)C1=CC(=C(C(=C1)O)O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 3,5 g/l |
| Temperatura di fusione | 148 °C |
| Temperatura di ebollizione | decompone |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
| |
| attenzione | |
| Frasi H | 302 - 317 |
| Consigli P | 280 |
Il gallato di propile (o propile gallato, propil gallato) è un estere di formula C10H12O5 che in condizioni normali si presenta come un solido cristallino grigio inodore.
Sintesi del composto[modifica | modifica wikitesto]
Il gallato di propile viene sintetizzato per esterificazione di 1-propanolo e acido gallico.
Reattività e caratteristiche chimiche[modifica | modifica wikitesto]
Il gallato di propile è una molecola dalle spiccate peculiarità antiossidanti a causa del carattere acido delle tre funzioni fenoliche che, grazie alla capacità del sistema aromatico di delocalizzare un elettrone spaiato, possono facilmente donare l'idrogeno ossidrilico a un radicale libero. Il composto, sempre grazie alle funzioni fenoliche, è un legante polidentato e coordina ioni di metalli come il rame formando complessi[1].
Il gallato di propile alla temperatura di fusione si decompone e a 187 °C diventa infiammabile, mentre oltre i 438 °C va incontro a combustione spontanea. I prodotti della combustione sono monossido e diossido di carbonio.
Il composto imbrunisce in presenza di ferro o sali di ferro. La soluzione etanolica dà una colorazione rosso-viola se trattata con idrossido d'ammonio.
Biochimica[modifica | modifica wikitesto]
Durante la digestione nell'intestino circa il 10-20% del gallato di propile viene reso biodisponibile per idrolisi in 1-propanolo e acido gallico.
Farmacologia e tossicologia[modifica | modifica wikitesto]
Effetto del composto[modifica | modifica wikitesto]
La sostanza ha un effetto anestetico locale paragonabile a quello della procaina.
Controindicazioni ed effetti collaterali[modifica | modifica wikitesto]
Il gallato di propile è pericoloso in caso di ingestione e meno pericoloso in caso di contatto cutaneo: può causare disturbi digestivi, infezioni, sterilità, insonnia, reazioni allergiche, iperattività, orticaria e danni al fegato. È sconsigliato pertanto a donne incinte, neonati, nutrici, asmatici e soggetti sensibili all'aspirina.
Applicazioni[modifica | modifica wikitesto]
Essendo un composto antiossidativo, il gallato di propile viene comunemente utilizzato per la produzione di cosmetici, prodotti per capelli, adesivi, lubrificanti e gomme da masticare, e viene aggiunto ad alcuni prodotti alimentari grassi per rallentarne l'irrancidimento al contatto con l'ossigeno dell'aria. L'utilizzo come additivo alimentare è praticato dal 1948, ed è autorizzato in tutta l'Unione europea con il numero E310, tuttavia restano ancora approssimative le valutazioni tossicologiche della molecola.
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ n-propil-gallato, su ilblogdellasci.wordpress.com. URL consultato il 1º giugno 2014.
Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Gallato di propile
Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]
- (EN) propyl gallate, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
- (EN) Propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate, su gestis-en.itrust.de. URL consultato il 1º giugno 2014.
- (EN) Material Safety Data Sheet - Propyl gallate MSDS (PDF), su feql.wsu.edu. URL consultato il 1º giugno 2014.
- Propile gallato per sintesi, su merckmillipore.com. URL consultato il 1º giugno 2014.
- Irrancidimento nell'Enciclopedia Treccani, su treccani.it. URL consultato il 1º giugno 2014.
- Nuovo dizionario di merceologia e chimica applicata - Google Books, su books.google.it. URL consultato il 1º giugno 2014.
- Antiossidanti, su allergie-intolleranze.it. URL consultato il 1º giugno 2014.
- Parere Scientifico sulla nuova valutazione del propil gallato (E 310) come additivo alimentare, su europass.parma.it. URL consultato il 1º giugno 2014 (archiviato dall'url originale il 5 giugno 2014).
- E310 - Propil gallato, su my-personaltrainer.it. URL consultato il 1º giugno 2014.
