Potassio antimonil tartrato
| Antimoniltartrato di potassio | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| Antimoniltartrato di potassio triidrato | |
| Nomi alternativi | |
| tartrato di potassio e antimonile,
tartrato di potassio e antimonio, tartaro emetico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8H4K2O12Sb2*3H2O |
| Massa molecolare (u) | 667,88 g/mol |
| Aspetto | Solido bianco inodore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 608-190-2 |
| PubChem | 16682736 |
| DrugBank | DB15587 |
| SMILES | C12C(O[Sb]3OC(C(O[Sb](O1)OC2=O)C(=O)[O-])C(=O)O3)C(=O)[O-].O.O.O.[K+].[K+] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 8.3 g/100 mL (0 °C)
35.9 g/100 mL (100 °C) |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 110 mg/kg |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | H302-H332-H411 |
| Consigli P | P273 |
L'antimoniltartrato di potassio è un sale dell'acido tartarico. È noto anche come tartrato di potassio e antimonile e tartaro emetico.[1] La sua formula bruta è C8H4K2O12Sb2*3H2O.
Dal momento che condivide i centri stereogenici dell'acido tartarico, è una molecola chirale.
A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco inodore. Il composto è noto per essere un potente emetico, ed è stato usato nel trattamento della schistosomiasi e della leishmaniosi.
Preparazione[modifica | modifica wikitesto]
Il tartrato di potassio e antimonio può essere preparato facendo reagire per reflusso una soluzione di tartrato di idrogeno e potassio e triossido di diantimonio per 15 minuti. La miscela calda viene quindi filtrata e il tartrato di potassio e antimonio precipita come cristalli incolori.[2][3]
Proprietà[modifica | modifica wikitesto]
L'antimoniltartato di potassio trova largo uso nella determinazione colorimetrica dei fosfati come catalizzatore. Lo ione SbO- è in grado di accelerare notevolmente la seguente reazione.
PO43- + 12MoO42- + 3NH4+ + 12H2O => (NH4)3PO4*12MoO3 + 24OH-
Con un opportuno riducente (solitamente acido ascorbico), è possibile trasformare il complesso fosfomolibdico d'ammonio in blu di molibdato, dalla stechiometria non ancora nota. Esso conferisce alle soluzioni da analizzare un tipico colore bluastro che rivela la presenza di fosfati nel campione. Il picco di assorbanza UV-visibile del blu di molibdato è intorno ai 720 nm.
Usi[modifica | modifica wikitesto]
Emetico[modifica | modifica wikitesto]
L'uso del tartrato di potassio antimonio come emetico è noto sin dal Medioevo. Essendo considerato tossico veniva somministrato utilizzando delle coppe di antimonio, dove si lasciava a decantare per 24 ore del vino. La soluzione risultante di tartrato di potassio e antimonio nel vino era poi consumata in piccole porzioni fino al raggiungimento del desiderato effetto emetico.[4][5][6]
Oggi il composto è ancora usato per indurre il vomito negli animali catturati per studiarne la dieta.[7][8][9]
Medicina[modifica | modifica wikitesto]
La prima applicazione nel trattamento contro la tripanosomiasi è stata testata per la prima volta nel 1906, ed è stato studiato anche l'uso del composto per combattere altre malattie tropicali.[10] La cura della leishmaniosi con il tartrato di potassio e antimonio è iniziata nel 1913. Dopo l'introduzione dell'antimonio (V) contenente complessi come il sodio stibogluconato e la meglumina antimoniato, l'uso di tartrato di potassio e antimonio è stato gradualmente eliminato.[10][11] Il medico britannico John Brian Christopherson scoprì nel 1918 che il tartrato di potassio e antimonio poteva curare la schistosomiasi, portando a un aumento dell'uso dei farmaci antimonici.[12][13][14] Tuttavia, l'iniezione di tartrato di potassio e antimonio aveva gravi effetti collaterali, come ad esempio la sindrome di Adams-Stokes[15] per questo si cercarono sostanze alternative. Con l'introduzione e il successivo uso del praziquantel negli anni 70, l'uso di trattamenti a base di antimonio cadde in disuso.[16][17]
Il tartaro emetico fu usato alla fine del XIX secolo e all'inizio del XX secolo nella medicina brevettuale come rimedio per l'intossicazione da alcool, ma fu dichiarato inefficace negli Stati Uniti nel 1941.[18][19]
Il New England Journal of Medicine[20] riportò un caso di un paziente la cui moglie gli diede segretamente una dose di tartaro emetico, che conteneva antimonio trivalente, venduto in America centrale come trattamento per l'abuso di alcool. Il paziente, che aveva bevuto la sera prima, aveva sviluppato vomito persistente poco dopo aver ingerito un succo d'arancia contenente il farmaco. Ricoverato in ospedale, in terapia intensiva, aveva accusato gravi dolori al petto, anomalie cardiache, tossicità renale ed epatica, rischiando la morte. Il Journal riporta che "due anni dopo, [il paziente] ha riferito di astenersi dall'alcol".
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ (EN) Hongzhe Sun, Siu Cheong Yan e Wing Shan Cheng, Interaction of antimony tartrate with the tripeptide glutathione, in European Journal of Biochemistry, vol. 267, n. 17, 1º settembre 2000, pp. 5450–5457, DOI:10.1046/j.1432-1327.2000.01605.x. URL consultato l'8 marzo 2018.
- ^ Mann, Frederick George., Practical organic chemistry,, [4th ed.], Longmans, [©1960], ISBN 0582444071, OCLC 4070651.
- ^ (EN) Fr. Knapp, Zur Bildungsgeschichte des Brechweinsteins, in Annalen der Pharmacie, vol. 32, n. 1, 1º gennaio 1839, pp. 76–85, DOI:10.1002/jlac.18390320107. URL consultato il 9 marzo 2018.
- ^ R I McCallum, President's address. Observations upon antimony., in Proceedings of the Royal Society of Medicine, vol. 70, n. 11, novembre 1977, pp. 756–763. URL consultato l'8 marzo 2018.
- ^ S. C. Thomson, Antimonyall Cupps: Pocula Emetica or Calices Vomitorii, in Proceedings of the Royal Society of Medicine, vol. 19, Sect Hist Med, 1926, pp. 122.2–128. URL consultato l'8 marzo 2018.
- ^ Soma Weiss e Robert A. Hatcher, THE MECHANISM OF THE VOMITING INDUCED BY ANTIMONY AND POTASSIUM TARTRATE (TARTAR EMETIC), in The Journal of Experimental Medicine, vol. 37, n. 1, 1º gennaio 1923, pp. 97–111. URL consultato l'8 marzo 2018.
- ^ Brigitte Poulin, Gaëtan Lefebvre e Raymond McNeil, Effect and Efficiency of Tartar Emetic in Determining the Diet of Tropical Land Birds, in The Condor, vol. 96, n. 1, 1994, pp. 98–104, DOI:10.2307/1369067. URL consultato l'8 marzo 2018.
- ^ (EN) Jay D. Carlisle e Rebecca L. Holberton, Relative efficiency of fecal versus regurgitated samples for assessing diet and the deleterious effects of a tartar emetic on migratory birds, in Journal of Field Ornithology, vol. 77, n. 2, 1º marzo 2006, pp. 126–135, DOI:10.1111/j.1557-9263.2006.00032.x. URL consultato l'8 marzo 2018.
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- ^ (EN) Paul Hagan, Schistosomiasis – a rich vein of research, in Parasitology, vol. 136, n. 12, 2009/10, pp. 1611–1619, DOI:10.1017/S003118200999093X. URL consultato l'8 marzo 2018.
- ^ (EN) Bentham Science Publishers, Current Medicinal Chemistry, Bentham Science Publishers, ottobre 1996. URL consultato l'8 marzo 2018.
- ^ (EN) Matt Silverman, Loony lawsuits, Barnes & Noble Books, 2003, ISBN 9780760738931. URL consultato l'8 marzo 2018.
- ^ Google Scholar, su scholar.google.com. URL consultato l'8 marzo 2018.
- ^ (EN) Wendy Macías Konstantopoulos, Michele Burns Ewald e Daniel S. Pratt, Case 22-2012, in New England Journal of Medicine, vol. 367, n. 3, pp. 259–268, DOI:10.1056/nejmcpc1111580. URL consultato l'8 marzo 2018.
Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]
- D. Skoog, D. West, F. Holler, S. Crouch, Fondamenti di Chimica Analitica (seconda edizione), EdiSES, 2009
- Priesner, Claus, Basilius Valentinus und die Labortechnik um 1600, in Berichte zur Wissenschaftsgeschichte, vol. 20, n. 2-3, 1997, p. 159, DOI:10.1002/bewi.19970200205.
- Geoffroy, M.; Stack, T., Observations on the Effects of the Vitrum Antimonii Ceratum, by Mons. Geoffroy, of the Royal Academy of Sciences, and F. R. S. Translated from the French by Tho. Stack, M. D. F. R. S, in Philosophical Transactions, vol. 47, 1751, pp. 273–278, DOI:10.1098/rstl.1751.0042.
- Gress, Mary E.; Jacobson, Robert A., X-ray and white radiation neutron diffraction studies of optically active potassium antimony tartrate, K2Sb2(d-C4H2O6)2·3H2O (tarter emetic), in Inorganica Chimica Acta, vol. 8, n. 209, 1974, DOI:10.1016/S0020-1693(00)92617-3.
- Zimmermann, E., Das Antimon in der Chemotherapie, in Klinische Wochenschrift., vol. 9, n. 27, 1930, DOI:10.1007/BF01740712.
Sito della ditta chimica Sigma Aldrich per numero CAS del composto.
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Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]
- (EN) tartar emetic, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
