Perrutanato di tetrapropilammonio

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Perrutanato di tetrapropilammonio
TPAP.svg
Nome IUPAC
Perrutanato di tetrapropilammonio
Abbreviazioni
TPAP, TPAPR
Nomi alternativi
Reagente di Ley-Griffith
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC12H28NRuO4
Massa molecolare (u)358.48
Aspettopolvere o cristalli di colore variabile da verde scuro a nero
Numero CAS114615-82-6
Numero EINECS628-415-8
PubChem24859883
SMILES
CCC[N+](CCC)(CCC)CCC.[O-][Ru](=O)(=O)=O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione165 °C (decompone)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
comburente irritante
Frasi H272 - 315 - 319 - 335
Consigli P210 - 220 - 221 - 261 - 264 - 271 - 280 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 - 312 - 321 - 332+313 - 337+313

[1]

Il perrutanato di tetrapropilammonio è un composto chimico di formula N(C3H7)4RuO4. È usato in sintesi organica come blando ossidante per la conversione di alcoli in aldeidi. Può anche essere usato per ossidare alcol primari in acidi carbossilici.

Proprietà[modifica | modifica wikitesto]

Il TPAP è un solido cristallino igroscopico che esplode se viene riscaldato[2].

In sintesi organica può essere utilizzato per convertire alcol in aldeidi. Essendo costoso, viene usato in quantità catalitiche assieme ad un co-ossidante come l'NMO o ossigeno molecolare. Se le quantità di catalizzatore e co-ossidante utilizzate sono eccessive l'ossidazione prosegue: al substrato vengono aggiunti due equivalenti di acqua ad ottenere il diolo geminale (ovvero l'aldeide idrata) che viene a sua volta ossidato in acido carbossilico.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Scheda del tetrapropilammonio perrutanato su Pubchem, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  2. ^ Dale L. Perry, Handbook of Inorganic Compounds, CRC Press, 1995, p. 405.
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