Ossima

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Struttura generale di aldossime e chetossime.

Le ossime sono una classe di composti chimici organici con formula generale R1R2C=N-OH, dove R1 è un gruppo organico generalmente costituito principalmente da atomi di carbonio e R2 può essere o un atomo di idrogeno, formando in tal modo una aldossima, o un altro gruppo organico uguale o diverso da R1, formando in tal modo una chetossima.[1]

Ossime O-sostituite, ossia sostituendo l'idrogeno legato all'ossigeno con un terzo gruppo funzionale, danno un'altra specifica classe di composti, di formula generale R1R2C=N-OR3, dalle proprietà differenti. Le ammidossime sono date dalla struttura RC(=NOH)(NRR'), ossia con un gruppo amminico NRR' al posto del gruppo R2 e lo stato di ossidazione del C aumenta di un'unità. Certe ammidossime reagiscono con benzensolfonil cloruro per dare uree sostituite nel riarrangiamento di Tiemann.[2][3]

Le ossime esistono in due stereoisomere geometriche: sin e anti. Le aldossime, eccetto per il tipo aromatico, esistono solo nella forma sin, mentre le chetossime possono essere anche separate fisicamente nei due isomeri. Generalmente sono incolori, poco solubili in acqua.

Soprattutto in passato, la sintesi delle ossime era funzionale al riconoscimento qualitativo e quantitativo delle aldeidi e dei chetoni.

Le ossime sono presenti come gruppi funzionali in farmaci, fungicidi ed erbicidi, regolatori per la crescita delle piante. Sono spesso utilizzate come antidoto ai gas nervini.

Formazione delle ossime[modifica | modifica wikitesto]

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Le ossime si possono sintetizzare dalla condensazione di un'aldeide o di un chetone con l'idrossilammina dando rispettivamente le aldossime e le chetossime.

Sintesi delle Ossime

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

L'ossima del cicloesanone per azione dell'acido solforico si isomerizza a caprolattame. Questa reazione viene detta trasposizione di Beckmann:

Sintesi del Caprolattame

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) IUPAC Gold Book, "oximes"
  2. ^ Ferdinand Tiemann, Ueber die Einwirkung von Benzolsulfonsäurechlorid auf Amidoxime, in Chemische Berichte, vol. 24, 1891, pp. 4162–4167, DOI:10.1002/cber.189102402316.
  3. ^ Notes - The Reaction of Phosphorous-Containing Enzyme Inhibitors with Some Hydroxylamine Derivatives Robert Plapinger, Omer Owens J. Org. Chem.; 1956; 21(10); 1186-1187. DOI10.1021/jo01116a610

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