Omochiralità

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Modelli molecolari di due enantiomeri di un generico aminoacido

Con il termine omochiralità ci si riferisce, in chimica ad un gruppo di molecole, non necessariamente uguali ma con la stessa configurazione assoluta (R o S). In biologia alcune molecole costituenti gli esseri viventi sono omochirali. Praticamente tutti gli amminoacidi hanno configurazione L e tutti i carboidrati biologicamente rilevanti hanno configurazioni D.

L'origine dell'omogeneità chirale in natura non è ancora chiara come non è ancora chiaro se la vita avrebbe potuto evolversi nello stesso modo se al posto degli stereoisomeri presenti ci fossero state le loro immagini speculari, ad esempio se tutti gli amminoacidi fossero stati D e non L. In ogni caso, le strutture tridimensionali di macromolecole complesse come le proteine non potrebbero formarsi partendo dal racemo e non dagli amminoacidi otticamente puri. È stato ad esempio dimostrato sperimentalmente che gli amminoacidi riescono a formare meglio aggregati partendo da substrati enantiopuri piuttosto che partendo da racemi.

Si pensa che l'origine dell'omochiralità sia avvenuta in tre passaggi: una rottura della simmetria che crea un piccolo eccesso enantiomerico, amplificazione in cui si ha un arricchimento di molecole di una data configurazione e trasmissione in cui l'eccesso enantiomerico interagendo con altre molecole genera stereoselettivamente altre molecole chirali.

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