Fu coinvolto nello scandalo Irangate e individuato tra i principali sospettati per aver venduto armi all'Iran e con i ricavati aver sostenuto i Contras in Nicaragua[3]. North fu indicato da alcuni esponenti della Casa Bianca come l'unico a conoscenza di quei traffici[4], e perciò Reagan dapprima e Bush poi poterono proseguire la politica estera già sperimentata fino ad allora[5]. North venne così posto sotto processo e le sue udienze al Congresso vennero trasmesse in diretta televisiva, durante una delle quali fu sul punto di scoppiare in lacrime. Il 4 maggio 1989, al termine del processo, venne dichiarato colpevole di tre reati e assolto da altri nove; le condanne vennero però in seguito annullate in appello.
Nel 1990 Oliver North è stato il fondatore, e da allora presidente onorario, della Freedom Alliance (unione per la libertà). Fondò questa organizzazione pubblica allo scopo di aiutare con borse di studio i figli di tutti i soldati morti (o resi permanentemente disabili) in guerra, ma anche per sostenere i militari in servizio e le loro famiglie. In questo modo intese mantenere una forte difesa nazionale e promuovere i diritti dei cittadini[6] e la libera iniziativa.
In seguito è stato conduttore televisivo e commentatore politico repubblicano presso il canale televisivo conservatoreFox News, oltre ad essere il conduttore del talk show Storie di guerra con Oliver North (War Stories with Oliver North). Inoltre è staton l'autore di alcuni libri a sfondo politico-militare, tra cui Eroi americani (American Heroes) pubblicato nel 2008. È infine stato alla guida della National Rifle Association of America dal 7 maggio 2018 fino al marzo 2019, quando è stato forzato a rassegnare le dimissioni[7].
Nel quindicesimo episodio della quarta stagione della serie animata statunitense American Dad! viene brevemente cantata e parodizzata la vicenda di North nello scandalo Iran-Contra. Nell'episodio il protagonista Stan cerca sotto casa sua (e posseduta anche da North prima di lui) l'oro che il militare avrebbe nascosto, trovandolo.
^Ray Nichols, OF ARMS AND THE MAN: THE IRAN-CONTRA AFFAIR AS 'REPRESENTATIVE ANECDOTE, Australasian Journal of American Studies, Vol. 11, No. 2 (December 1992), pp. 19-36.
^Scott J. Basinger, Brandon Rottinghaus, Stonewalling and Suspicion during Presidential Scandals, Political Research Quarterly, Vol. 65, No. 2 (JUNE 2012), pp. 290-302.
^Peter Dale Scott, Northwards without North: Bush, Counterterrorism, and the Continuation of Secret Power, Social Justice, Vol. 16, No. 2 (36), VARIETIES OF STATE AND CORPORATE CRIME (Summer 1989), pp. 1-30.
^Mary E. Bendyna, R. S. M., John C. Green, Mark J. Rozell, Clyde Wilcox, Uneasy Alliance: Conservative Catholics and the Christian Right, Sociology of Religion, Vol. 62, No. 1 (Spring, 2001), pp. 51-64.
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