Nitroguanidina

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Nitroguanidina
Nitroguanidine.svg
Nitroguanidine structure.png
Nome IUPAC
1-nitroguanidina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareCH4N4O2
Massa molecolare (u)104.06806
Aspettosolido bianco
Numero CAS556-88-7
Numero EINECS209-143-5
PubChem11174
SMILES
C(=N[N+](=O)[O-])(N)N
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua4400 mg/L a 25 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua−0.89
Temperatura di fusione239 °C (decompone)
Tensione di vapore (Pa) a 298.15 K1.43·10−11 mmHg
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−92.4
Dati farmacocinetici
Emivita2 ore (ratto)
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)3120 mg/kg, cavia, o.s.
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
infiammabile irritante
pericolo
Frasi H228 - 315 - 319 - 335
Consigli P210 - 261 - 305+351+338 [1]

La nitroguanidina è il nitroderivato della guanidina a cui è stato aggiunto un nitrogruppo -NO2 su di un atomo di azoto. Appare come un solido che va dal bianco al giallo a seconda del grado crescente di umità. Viene principalmente utilizzato come propellente per airbag. La polvere anidra è esplosiva[2]

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

La nitroguanidina può essere preparata per deidratazione del nitrato di guanidina ad opera dell'acido solforico concentrato[2].

H2N-C(=NH)-H2N·HNO3H2N-C(-NH2)=N-NO2 + H2O

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

La nitroguanidina esiste in ambiente acquoso in due forme in equilibrio tautomerico tra di loro, ovvero la forma nitroimminica (1-nitroguanidina) e la forma nitroamminica (2-nitroguanidina). Sia in fase solida che in soluzione prevale la forma imminica[3].

Nitroguanidine tautomers.svg
H2N-C(-NH2)=N-NO2 ⇄ HN=C(-NH2)-NH-NO2

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) Nitroguanidine, su biosynth.com. URL consultato il 10 giugno 2015.
  2. ^ a b (EN) Nitroguanidine, su PubChem, National Institutes of Health. URL consultato il 10 giugno 2015.
  3. ^ (EN) Nitroguanidine, su ChEBI, 4 gennaio 2012. URL consultato il 10 giugno 2015.

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