Nitrito di amile

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Nitrito di amile
formula di struttura
struttura tridimensionale
Nome IUPAC
nitrito di 3-metilbutile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC5H11ONO
Massa molecolare (u)117,15
Aspettoliquido incolore
Numero CAS110-46-3
Numero EINECS207-332-7
PubChem10026
DrugBankDB01612
SMILES
CCCCCON=O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,872
Solubilità in acquabassa
Temperatura di ebollizione97-99
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
infiammabile irritante
pericolo
Frasi H225 - 302 - 332
Consigli P210 [1]

Il nitrito di amile è l'estere del 3-metilbutanolo e dell'acido nitroso.

Si presenta come liquido incolore. Agisce sui mammiferi come vasodilatatore per cui è stato, in passato, usato nella terapia dell'angina; è stato altresì utilizzato nel trattamento delle intossicazioni da cianuro, in virtù degli equilibri chimici tra metaemoglobina e cianoemoglobina. Ha effetti psicotropi se assunto per via inalatoria. Il nome indica in realtà una classe di composti isomeri diversi, di cui i più noti e diffusi sono due, n-amilico e isoamilico.

Impieghi e sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Il nitrito d'amile in passato era usato per il trattamento di alcune patologie cardiache come l'angina pectoris, ma le sue indicazioni mediche oggi si limitano alle intossicazioni da cianuro, usi comuni anche ad altri nitriti alchilici. Viene abitualmente sintetizzato per reazione di esterificazione tra l'acido nitroso, sintetizzato contestualmente, e il relativo alcool alifatico. Viene utilizzato come stupefacente (con il nome gergale di popper) in quanto induce un brevissimo stato di euforia, a cui fa però seguito un rebound depressivo, e un abbassamento della pressione sanguigna. Interagisce farmacologicamente con numerose sostanze.

Particolari precauzioni di impiego si riservano all'uso di nitrito di amile in soggetti con glaucoma.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 17.09.2012

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

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