Nalmefene

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Jump to navigation Jump to search
Avvertenza
Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.
Nalmefene
Nalmefene sceletal.svg
Nome IUPAC
17-ciclopropilmetil-4,5α-epossi-6-metilenemorfin-3,14-diolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC21H25NO3
Massa molecolare (u)375.9 g/mol
Numero CAS58895-64-0
Codice ATCN07BB05
PubChem5284594
DrugBankDB06230
SMILES
OC(C1=C2[C@@] 34[C@H]5O1) =CC=C2C[C@@H] (N(CC4)CC6CC6) [C@]3(O)CCC5=C
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
orale, endovena
Dati farmacocinetici
Legame proteico45%
Metabolismoepatico
Emivita10.8 ± 5.2 ore
Escrezionerenale
Indicazioni di sicurezza

Il nalmefene, noto originariamente come nalmetrene, è un antagonista del recettore degli oppioidi sviluppato nei primi anni settanta[1] e utilizzato soprattutto nel trattamento della dipendenza da alcol. È stato studiato anche nel trattamento di altre dipendenze, come il gioco d'azzardo patologico[2].

Si tratta di un oppiaceo simile come struttura chimica e attività a un altro antagonista degli oppioidi, il naltrexone; rispetto a questo presenta un'emivita maggiore, una biodisponibilità orale incrementata e non è correlato a tossicità epatica dose-dipendente[3] Come altri farmaci ad attività simile, anche nalmefene può causare una sindrome d'astinenza in pazienti con abuso da oppioidi[4].

Farmacologia[modifica | modifica wikitesto]

Farmacodinamica[modifica | modifica wikitesto]

Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]

Usi clinici[modifica | modifica wikitesto]

Overdose da oppiacei[modifica | modifica wikitesto]

La somministrazione endovenosa di dosi di nalmefene comprese tra 0,5 e 1 mg si è dimostrata efficace nel contrastare la depressione respiratoria nel sovradosaggio da oppiacei[5][6] , sebbene sia raramente utilizzato dal momento che il naloxone è molto più economico.

Dipendenza da alcolici[modifica | modifica wikitesto]

L'utilità del nalmefene nel trattamento dell'alcolismo è incerta[7]. studi clinici hanno dimostrato che il nalmefene, in associazione al supporto psicosociale, riduce maggiormente rispetto al placebo il consumo di alcolici negli etilisti cronici[8]; negli studi più importanti, i pazienti erano stati istruiti nell'utilizzare il farmaco al bisogno, nelle situazioni in cui si manifestava la volontà di assumere alcolici[8].

Dipendenza da cocaina[modifica | modifica wikitesto]

Nalmefene è utilizzato anche come terapia a lungo termine nel craving da cocaina[9]; la sua utilità è presumibilmente da collegare alla sua attività di agonista parziale del recettore κ degli oppioidi[10].

Effetti collaterali[modifica | modifica wikitesto]

Gli effetti collaterali più comuni sono nausea, vertigine, insonnia e cefalea; tuttavia la maggior parte di questi quadri clinici sono modesti e di breve durata[11].

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) J Fishman, 6-methylene-6-desoxy dihydro morphine and codeine derivatives and pharaceutically accettable salts, su worldwide.espacenet.com, 26 novembre 1971. URL consultato il 12 febbraio 2015.
  2. ^ Nalmefene Gambling Study: Study of Nalmefene HCl in the Treatment of Pathological Gambling, su clinicaltrials.gov.
  3. ^ Drug Record: Nalmefene, in LiverTox, National Library of Medicine, 24 marzo 2016.
  4. ^ N. Donnerstag, T. Schneider; A. Lüthi; A. Taegtmeyer; A. Raetz Bravo; A. Mehlig, Severe opioid withdrawal syndrome after a single dose of nalmefene., in Eur J Clin Pharmacol, vol. 71, nº 8, Aug 2015, pp. 1025-6, DOI:10.1007/s00228-015-1884-1, PMID 26050241.
  5. ^ JL. Kaplan, JA. Marx; JJ. Calabro; SL. Gin-Shaw; JD. Spiller; WL. Spivey; GM. Gaddis; N. Zhao; FP. Harchelroad, Double-blind, randomized study of nalmefene and naloxone in emergency department patients with suspected narcotic overdose., in Ann Emerg Med, vol. 34, nº 1, luglio 1999, pp. 42-50, PMID 10381993.
  6. ^ DS. Wang, G. Sternbach; J. Varon, Nalmefene: a long-acting opioid antagonist. Clinical applications in emergency medicine., in J Emerg Med, vol. 16, nº 3, pp. 471-5, PMID 9610980.
  7. ^ C. Palpacuer, B. Laviolle; R. Boussageon; JM. Reymann; E. Bellissant; F. Naudet, Risks and Benefits of Nalmefene in the Treatment of Adult Alcohol Dependence: A Systematic Literature Review and Meta-Analysis of Published and Unpublished Double-Blind Randomized Controlled Trials., in PLoS Med, vol. 12, nº 12, Dec 2015, pp. e1001924, DOI:10.1371/journal.pmed.1001924, PMID 26694529.
  8. ^ a b G. Swanbeck, G. Wennersten, Photohemolytic activity of tryptophan and phenylalanine metabolites., in Acta Derm Venereol, vol. 54, nº 2, 1974, pp. 99-104, PMID 4133028.
  9. ^ M. Grosshans, J. Mutschler; F. Kiefer, Treatment of cocaine craving with as-needed nalmefene, a partial κ opioid receptor agonist: first clinical experience., in Int Clin Psychopharmacol, vol. 30, nº 4, luglio 2015, pp. 237-8, DOI:10.1097/YIC.0000000000000069, PMID 25647453.
  10. ^ JM. Bidlack, Mixed κ/μ partial opioid agonists as potential treatments for cocaine dependence., in Adv Pharmacol, vol. 69, 2014, pp. 387-418, DOI:10.1016/B978-0-12-420118-7.00010-X, PMID 24484983.
  11. ^ Selincro, su European Medicines Agency. URL consultato il 3 novembre 2015.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]