È un tipico borgo medioevale immerso nella campagna senese. Monticchiello sorge a 500 metri sul livello del mare e al 2011 vi risiedevano 202 abitanti[2].
Il 6 aprile 1944 Monticchiello fu teatro di un importante evento della Resistenza: la cosiddetta "Battaglia di Monticchiello". Un gruppo composto da 70 partigiani resistette combattendo a 450 soldati repubblichini, riuscendo a metterli in fuga[3]. Durante la battaglia persero la vita Mario Mencatelli, poi onorato con la medaglia d'oro al valor militare alla memoria e Marino Cappelli, catturato dai fascisti e ucciso sul posto.
Monticchiello è anche conosciuto per il suo teatro detto "povero" in cui tutti gli abitanti sono autori/attori che si svolge in estate, all'aperto ogni anno da oltre 50 anni
Sul muro esterno di un edificio del borgo, in via San Luigi, 13, è stata apposta una testa umana in pietra con la scritta "O BECERO FAI LA SPIA SI"; Testa Monticchiello lato sxTesta Monticchiello lato dx i locali raccontano che alla fine del 1800 il proprietario della casa accusava il proprietario della casa di fronte di aver fatto la spia alle autorità e di avergli fatto passare delle grane e per dispetto scolpì la faccia del dirimpettaio perché egli la vedesse ogni giorno a mo' di scherno;[4]
^La Storia, su monticchiello.org. URL consultato il 16 novembre 2018.
^ Arturo Vignai, A caccia di curiosità (PDF), su associazionepolisportivamonticchiello.it. URL consultato il 27 marzo 2018 (archiviato dall'url originale il 2 agosto 2012).
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