Metribolone

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Jump to navigation Jump to search
Metribolone
Metribolone.png
Nomi alternativi
metiltrienolone
R1881
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC19H24O2
Massa molecolare (u)284,39
Numero CAS965-93-5
PubChem261000
DrugBankDB02998
SMILES
CC1(CCC2C1(C=CC3=C4CCC(=O)C=C4CCC23)C)O
Indicazioni di sicurezza

Il Metribolone (noto anche come methyltrienolone o R1881) è un potentissimo ormone androgeno non aromatizzabile di sintesi, appartenente alla classe degli steroidi anabolizzanti[1]. La molecola è un derivato del trenbolone con aggiunta della 17α-metilazione, tipica degli steroidi orali, che ne rafforza la resistenza alla metabolizzazione epatica.

Il metribolone è in assoluto lo steroide anabolizzante (nonché l'androgeno) più potente in termini di effetti e risultati (aumento della massa muscolare, aumento della densità ossea, rafforzamento delle cartilagini, eritropoiesi, etc.)[2] e più tossico mai creato (sia a livello renale che, soprattutto, a livello epatico)[3], sia tra quelli iniettabili che tra quelli orali, tanto che negli anni nessuna casa farmaceutica ha mai rilasciato in commercio farmaci per umani a base di metribolone (nonostante la prima sintesi della molecola risalga a svariate decine di anni fa).

La molecola viene tuttavia ancora sintetizzata, poiché nell'ambiente chimico farmaceutico è usata, data la sua potenza, come metro di misura della potenza per gli altri steroidi anabolizzanti ed i loro effetti, oltre che per misurare la densità dei recettori androgeni negli animali.[4][5]. Negli Stati Uniti, esiste un prodotto veterinario a base di metribolone, usato negli allevamenti di bovini e cavalli.

A dispetto della sua tossicità elevata e dei suoi numerosi (e potenzialmente irreversibili) effetti collaterali, cloni del metribolone sono reperibili nel mercato nero e circolano comunque negli ambienti sportivi (sebbene rimanga una sostanza di nicchia rispetto agli steroidi classici, la sua procedura di sintesi è relativamente semplice da realizzare[6]); undici pesisti greci furono trovati positivi alla molecola alle Olimpiadi di Pechino del 2008[7].

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Bojar H, Maar K, Staib W, The endocrine background of human renal cell carcinoma. V. Binding of the highly potent androgen methyltrienolone (R 1881) by tumour cytosol, in Urol. Int., vol. 35, nº 2, 1980, pp. 154–60, DOI:10.1159/000280315, PMID 6966435.
  2. ^ Methyltrienolone (Metribolone) | Bodybuilding HIT, su Bodybuilding HIT.
  3. ^ HL Krüskemper e G Noell, Liver toxicity of a new anabolic agent: Methyltrienolone (17-alpha-methyl-4,9,11-estratriene-17 beta-ol-3-one), in Steroids, vol. 8, nº 1, 1966, pp. 13–24, DOI:10.1016/0039-128x(66)90114-0, PMID 5955468.
  4. ^ Brinkmann AO, Kuiper GG, de Boer W, Mulder E, Bolt J, van Steenbrugge GJ, van der Molen HJ, Characterization of androgen receptors after photoaffinity labelling with [3H]methyltrienolone (R1881), in J. Steroid Biochem., vol. 24, nº 1, gennaio 1986, pp. 245–9, DOI:10.1016/0022-4731(86)90058-0, PMID 2422446.
  5. ^ https://www.nlm.nih.gov/cgi/mesh/2011/MB_cgi?mode=&term=Metribolone
  6. ^ https://thinksteroids.com/steroid-profiles/methyltrienolone/
  7. ^ Eleven Greek weightlifters test positive; coach suspended, Associated Press / USATODAY.com, 4 aprile 2008. URL consultato il 28 giugno 2009.

Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]

Chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia