Formiato di metile
| Formiato di metile | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| formiato di metile metanoato di metile | |
| Abbreviazioni | |
| R611 | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H4O2 |
| Massa molecolare (u) | 60,05196 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-481-7 |
| PubChem | 7865 |
| SMILES | COC=O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,987 a 15 °C |
| Indice di rifrazione | 1,3433 a 20 °C |
| Solubilità in acqua | 230 g/L a 25 °C |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 0,03 |
| Temperatura di fusione | −99,8 °C |
| Temperatura di ebollizione | 31,5 °C |
| Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K | 63 490 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔcombH0 (kJ·mol−1) | 972,6 kJ/mol a 25 °C |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 675 mg/kg, topo, o.s. |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | −19 °C |
| Limiti di esplosione | 5% - 23% (V) |
| Temperatura di autoignizione | 449 °C |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 224 - 302+332 - 319 - 335 |
| Consigli P | 210 - 261 - 305+351+338 [1] |
Il formiato di metile, nome sistematico metanoato di metile, è l'estere metilico dell'acido formico ed è il più semplice degli esteri carbossilici, avente formula HCOOCH3.[2]
In condizioni ambiente appare come un liquido incolore che è estremamente volatile (p. eb. = 31,5 °C) e infiammabile (punto di fiamma -27 °C);[3] il suo odore è di tipo etereo, a differenza del tipico odore fruttato dell'acetato di etile e di molti esteri a catena alifatica. La molecola è piuttosto polare (μ = 1,77 D),[4] ma il liquido ha costante dielettrica modesta (εr = 8,73),[5] ma più che doppia rispetto all'etere etilico (4,33).[6]
Il formiato di metile è solubile sia in acqua, dove però si idrolizza, sia in solventi organici quali l'alcol etilico e l'etere etilico (in ogni rapporto),[7] ed è solubile in metanolo e cloroformio.[8] Trova impiego a livello industriale come fluido refrigerante (identificato dal codice R611).[9] È stato trovato in piccole quantità in Aloe africana e in Coffea arabica. La molecola è stata individuata nel mezzo interstellare.[10]
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]Il formiato di metile può essere ottenuto per esterificazione dell'acido formico con il metanolo in ambiente acquoso opportunamente catalizzato:
![{\displaystyle {\mathrm {HCOOH} {}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {HCOOCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b4c7a5539388b7765f26394bdeb229ee87745f1a)
Un'altra via è la reazione tra il cloruro di acetile e il metanolo:
![{\displaystyle {\mathrm {HCOCl} {}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {HCOOCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {HCl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e63478d36ce8c9adb9a8f392d41d451af99e5260)
Il composto può altresì venir sintetizzato per carbonilazione del metanolo, reazione impiegata soprattutto a livello industriale, eseguita a elevate temperature e sotto pressione (di norma a 200 °C e 200 atm) e in presenza di una sostanza basica con funzione di catalizzatore, di regola il metossido di sodio:[9]
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {CO} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {HCOOCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ba1c79015025e558a35c0499dd75c3cffb8a16a7)
Reattività
[modifica | modifica wikitesto]In opportune condizioni il formiato di metile va incontro a idrolisi:
![{\displaystyle {\mathrm {HCOOCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {HCOOH} {}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/953cb86891656f78bb987e966829e551d517b73f)
Se esposto a elevate temperature si decompone liberando fumi irritanti.[9]
Utilizzo
[modifica | modifica wikitesto]Il formiato di metile trova impiego in ambito manifatturiero come propellente, refrigerante, solvente (usato in particolare per l'acetato di cellulosa) e come reagente nelle sintesi di composti organici. Viene inoltre utilizzato come agente fumigante e larvicida nelle piantagioni di tabacco e di mais.[9]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ↑ Formiato di metile (PDF), su sigma-aldrich.com, Sigma-Aldrich. URL consultato il 2 ottobre 2015.
- ↑ methyl formate (CHEBI:77699), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 24 aprile 2026.
- ↑ GESTIS-Stoffdatenbank, su gestis.dguv.de. URL consultato il 12 luglio 2021.
- ↑ Experimental data for CH3OCHO (methyl formate), su Computational Chemistry Comparison and Benchmark DataBase. URL consultato il 30 aprile 2026.
- ↑ methyl formate, su stenutz.eu. URL consultato il 12 luglio 2021.
- ↑ diethyl ether, su www.stenutz.eu. URL consultato il 30 aprile 2026.
- ↑ (EN) PubChem, Methyl formate, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 12 luglio 2021.
- ↑ methyl formate, su chemister.ru. URL consultato il 24 aprile 2026.
- 1 2 3 4 (EN) Methyl formate, su HSDB, National Institutes of Health. URL consultato il 2 ottobre 2015.
- ↑ L. E. Johansson, C. Andersson e J. Ellder, Spectral scan of Orion A and IRC+10216 from 72 to 91 GHz, in Astronomy and Astrophysics, vol. 130, 1984, pp. 227-256. URL consultato il 12 luglio 2021.
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
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