Mandelonitrile

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Mandelonitrile
Struttura del mandelonitrile
Nome IUPAC
2-idrossi-2-fenilacetonitrile
Nomi alternativi
α-idrossifenilacetonitrile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC8H7NO
Massa molecolare (u)133,15
Aspettoliquido con colore dal giallo a marrone
Numero CAS532-28-5
Numero EINECS208-532-7
PubChem10758
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C(C#N)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,117
Indice di rifrazione1,5305-1,5335
Solubilità in acquadecompone
Temperatura di fusione−10 °C (263,15 K)
Temperatura di ebollizione170 °C (443,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma86 °C (359,15 K)
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta
pericolo
Frasi H301 - 315 - 319
Consigli P260 - 302+352 - 305+351+338 - 309+310 [1]

Il mandelonitrile è una cianidrina presente in piccole quantità nell'endocarpo di alcuni frutti. L'enantiomero (R)-(+) presente in natura trova utilizzo nella sintesi organica di composti chirali.

Viene scisso in cianuro e benzaldeide per azione dell'enzima mandelonitrile liasi. In seguito a idrolisi forma acido mandelico.

Preparazione[modifica | modifica wikitesto]

Il mandelonitrile in miscela racemica può essere preparato in maniera simile alle altre cianidrine. Una metodo di sintesi sfrutta la reazione tra benzaldeide e bisolfito di sodio, con formazione di un addotto intermedio che viene convertito in miscela racemica di mandelonitrile tramite successivo trattamento con cianuro di sodio:[2]

Preparation of mandelonitrile.png

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Scheda del mandelonitrile su IFA-GESTIS
  2. ^ Corson, B. B.; Dodge, R. A.; Harris, S. A.; Yeaw, J. S. (1941), "Mandelic Acid", Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 336

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