Legame glicosidico
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In chimica, il legame glicosidico si riferisce al legame covalente che unisce il gruppo emiacetalico di uno zucchero con un atomo, di solito nucleofilo, di un'altra molecola. Di solito l'atomo è di ossigeno, azoto o (più raramente) zolfo: i legami corrispondenti sono detti O-glicosidici, N-glicosidici e S-glicosidici. La molecola che ne deriva è invece detta glicoside. Da un punto di vista chimico il legame è una condensazione in quanto libera una molecola d'acqua; la reazione inversa, di scissione del legame, sarà invece un'idrolisi.
Se la prima molecola di glucosio è in forma α il legame sarà α-glucosidico mentre se è in forma β il legame sarà β-glucosidico, e ciò è indipendente dalla configurazione dell’altro glucosio.
Legami glicosidici di importanza biologica[modifica | modifica wikitesto]
Sicuramente i più importanti legami glicosidici sono quelli che permettono il legame di più zuccheri semplici tra loro per dar luogo ai polisaccaridi (legame O-glicosidico). Altri legami di questo tipo di estrema importanza sono quelli N-glicosidici tra lo zucchero ribosio e desossiribosio con determinate basi azotate: si formano in questo modo i nucleosidi i quali se fosforilati formano i nucleotidi che compongono gli acidi nucleici.
Enzimi correlati[modifica | modifica wikitesto]
Gli enzimi che catalizzano l'idrolisi del legame glicosidico sono detti glicosidasi: tipicamente le glicosilasi hanno una certa specificità di reazione, catalizzando la rottura di un legame α o β ma non di entrambi. Altri sono specifici per determinati zuccheri: la cellulasi ad esempio catalizza l'idrolisi del legame β-glicosidico della cellulosa.
Il legame può comunque anche idrolizzarsi spontaneamente, anche se con frequenza molto bassa: in alcuni casi l'idrolisi spontanea può essere causa di mutazioni genetiche.
