Legame glicosidico

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La struttura chimica dell'adenosina, il ribosio è legato all'adenina tramite legame glicosidico

In chimica, il legame glicosidico si riferisce al legame covalente che unisce il gruppo emiacetalico di uno zucchero con un atomo, di solito nucleofilo, di un'altra molecola. Di solito l'atomo è di ossigeno, azoto o (più raramente) zolfo: i legami corrispondenti sono detti O-glicosidici, N-glicosidici e S-glicosidici. La molecola che ne deriva è invece detta glicoside. Da un punto di vista chimico il legame è una condensazione in quanto libera una molecola d'acqua; la reazione inversa, di scissione del legame, sarà invece un'idrolisi.

Se la prima molecola di glucosio è in forma alfa il legame sarà alfa-glucosidico mentre se è in forma beta il legame sarà beta-glucosidico, e ciò è indipendente dalla configurazione dell’altro glucosio.

Legami glicosidici di importanza biologica[modifica | modifica wikitesto]

Sicuramente i più importanti legami glicosidici sono quelli che permettono il legame di più zuccheri semplici tra loro per dar luogo ai polisaccaridi (legame O-glicosidico). Altri legami di questo tipo di estrema importanza sono quelli N-glicosidici tra lo zucchero ribosio e desossiribosio con determinate basi azotate: si formano in questo modo i nucleosidi i quali se fosforilati formano i nucleotidi che compongono gli acidi nucleici.

Enzimi correlati[modifica | modifica wikitesto]

Gli enzimi che catalizzano l'idrolisi del legame glicosidico sono detti glicosidasi: tipicamente le glicosilasi hanno una certa specificità di reazione, catalizzando la rottura di un legame alfa o beta ma non di entrambi. Altri sono specifici per determinati zuccheri: la cellulasi ad esempio catalizza l'idrolisi del legame β-glicosidico della cellulosa.

Il legame può comunque anche idrolizzarsi spontaneamente, anche se con frequenza molto bassa: in alcuni casi l'idrolisi spontanea può essere causa di mutazioni genetiche.

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]