Irinotecano

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Irinotecano
Irinotecan.svg
Nome IUPAC
Acido (S)-4,11-dietil-3,4,12,14-tetraidro-4-idrossi-
3,14-diosso1H-pirano[3’,4’:6,7]-indolizino[1,2-b]chinolin-
9-il-[1,4’bipiperidina]-1’-carbossilico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC33H38N4O6
Massa molecolare (u)586.678 g/mol
Numero CAS100286-90-6
Numero EINECS691-567-9
Codice ATCL01XX19
PubChem60838
DrugBankDB00762
SMILES
CCC1=C2C=C(C=CC2=NC3=C1CN4C3=CC5=C(C4=O)COC(=O)C5(CC)O)OC(=O)N6CCC(CC6)N7CCCCC7
Dati farmacologici
TeratogenicitàD
Modalità di
somministrazione
endovenosa
Dati farmacocinetici
MetabolismoEpatico
EmivitaDalle 6 alle 12 ore
EscrezionePrevalentemente biliare
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302
Consigli P--- [1]

L'irinotecano o irinotecan è un farmaco chemioterapico antineoplastico facente parte della classe delle camptotecine (farmaci estratti dalla corteccia della Camptotheca acuminata).

Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]

A differenza del topotecano, l'irinotecano è un pro-farmaco. La sua attivazione avviene a livello epatico grazie alla trasformazione operata dall'enzima carbossiesterasi in SN-38. L'irinotecano e SN-38 vengono poi eliminati principalmente attraverso la bile; per questo il dosaggio dovrebbe essere diminuito nei pazienti con insufficienza epatica.

Farmacodinamica[modifica | modifica wikitesto]

Il metabolita attivo SN-38 è in grado di inibire la topoisomerasi I, enzima responsabile della rottura-ricucitura del singolo filamento di DNA al fine di provocare un aumento del numero di legame. L'inibizione di tale enzima porta ad aberrazioni genomiche e conseguente innesco dell'apoptosi.

Impiego clinico[modifica | modifica wikitesto]

L'irinotecano in associazione con fluorouracile e leucovorin rappresenta il trattamento di prima linea per il cancro del colon-retto. Altre indicazioni sono il carcinoma polmonare non a piccole cellule.

Effetti avversi[modifica | modifica wikitesto]

I principali effetti avversi dell'irinotecano comprendono:

  • Mielodepressione
  • Sindrome colinergica acuta: inibizione della Acetilcolina Esterasi ed effetti parasimpatico-mimetici.
  • Diarrea precoce, collegata all'attivazione colinergica e trattabile con l'atropina od analoghi e che si manifesta entro 24 ore.
  • Diarrea tardiva, che insorge dopo 3-10 giorni dalla somministrazione e che può essere anche molto grave. In questi casi occorre valutare attentamente la possibile comparsa di squilibri idro-elettrolitici.
  • Febbre, crampi addominali, nausea e vomito.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 07.09.2012, riferita al cloridrato

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • Brunton, Lazo, Parker, Goodman & Gilman - Le basi farmacologiche della terapia 11/ed, McGraw Hill, 2006, ISBN 978-88-386-3911-1.
  • Bertram G. Katzung, Farmacologia generale e clinica, Padova, Piccin, 2006, ISBN 88-299-1804-0.
  • British National Formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, Agenzia Italiana del Farmaco, 2007.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

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