Ipericina

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Ipericina
Struttura dell'ipericina
Struttura 3D dell'ipericina
Nome IUPAC
1,3,4,6,8,13-esaidrossi-10,11-dimetilfenantro[1,10,9,8-opqra]perilen-7,14-dione
Nomi alternativi
4,5,7,4′,5′,7′-esaidrossi-2,2′-dimetilnaftodiantrone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC30H16O8
Massa molecolare (u)504,44
Aspettopolvere nera
Numero CAS548-04-9
Numero EINECS208-941-0
PubChem5281051
DrugBankDB13014
SMILES
CC1=CC(=C2C3=C1C4=C5C(=C(C=C4C)O)C(=O)C6=C(C=C(C7=C6C5=C3C8=C7C(=CC(=C8C2=O)O)O)O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acquainsolubile
Temperatura di fusione572,15-574,15 K (299-301 °C)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta
pericolo
Frasi H301 - 317
Consigli P280 - 301+310 [1]

L'ipericina è un naftodiantrone, un derivato antrachinonico, che costituisce uno dei principali composti chimici isolati dalle piante del genere Hypericum.[2] Presente in tutte le parti anatomiche ad eccezione delle radici, è stata isolata originariamente da H. hirsutum per opera di Brockmann et al. nel 1939.[3]

Caratteristiche chimiche[modifica | modifica wikitesto]

L'ipericina è un composto solido, dal colore blu-nero, che può essere cristallizzato utilizzando la piridina con una soluzione di acido cloridrico in metanolo. È insolubile in acqua e si decompone a 320 °C.[3] La sostanza ha carattere acido e tende a formare con le basi inorganiche sali che, al contrario del composto originario, sono solubili in solventi polari.

Biosintesi[modifica | modifica wikitesto]

La biosintesi segue la via dei polichetidi che, a partire da un ottachetide, porta alla formazione dell'emodina antrone che rappresenta il precursore dell'ipericina e della pseudoipericina, composto strettamente imparentato in cui un gruppo metile (-CH3) presente su un anello benzenico è sostituito da un gruppo alcolico -CH2OH. Per successiva reazione di condensazione si forma l'emodina diantrone che a sua volta subisce una ossidazione fenolica generando la protoipericina, la quale per azione della luce e dell'enzima Hyp-1 produce l'ipericina.[4][5]

Proprietà farmacologiche[modifica | modifica wikitesto]

Avvertenza
Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.

L'ipericina, principio attivo dell'Erba di San Giovanni (Hypericum perforatum), si ritiene possieda proprietà antidepressive, antibatteriche e antivirali, e capacità di favorire la guarigione delle ferite.[6]

L'effetto antidepressivo, che si credeva in precedenza essere dovuto all'inibizione delle monoammino ossidasi (MAO),[7] si ritiene adesso sia legato all'inibizione della ricaptazione di neurotrasmettitori eccitatori quali la serotonina, la norepinefrina e la dopamina. L'attività antibatterica e antivirale sarebbe invece dovuta alla fotoattivazione dell'ipericina che è in grado di produrre specie reattive dell'ossigeno (ROS) che causano la foto-ossidazione delle cellule di virus e batteri, uccidendo i microrganismi. Infine, la capacità di guarire le ferite si pensa sia legata alle proprietà astringenti.

Dato che l'ipericina tende ad accumularsi preferenzialmente nel tessuto neoplastico rispetto al tessuto normale, essa può essere sfruttata nella diagnosi fotodinamica come efficace marcatore fluorescente per la diagnosi di patologie tumorali.[8] Le sue proprietà fotochimiche la rendono utile anche per la terapia fotodinamica del cancro, grazie all'effetto citotossico generato dalle specie reattive dell'ossigeno prodotte per irradiazione con luce della lunghezza d'onda di circa 600 nm.[8]

I principali effetti collaterali del composto, d'altra parte, sono anch'essi legati alle sue proprietà fotosensibilizzanti e consistono in reazioni fototossiche delle pelle, della lente dell'occhio e della retina con la possibilità di evolvere nella degenerazione maculare.[9]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Scheda Sigma-Aldrich
  2. ^ Ernst, p.77
  3. ^ a b Ernst, p.80
  4. ^ H.P. Bais, R. Vepachedu, C.B. Lawrence, F.R. Stermitz e J.M. Vivanco, Molecular and biochemical characterization of an enzyme responsible for the formation of hypericin in St. John's wort (Hypericum perforatum L.), in J. Biol. Chem., vol. 278, n. 34, 2003, pp. 32413-22, DOI:10.1074/jbc.M301681200, PMID 12799379.
  5. ^ K. Michalska, H. Fernandes, M. Sikorski e M. Jaskolski, Crystal structure of Hyp-1, a St. John's wort protein implicated in the biosynthesis of hypericin, in J. Struct. Biol., vol. 169, n. 2, 2010, pp. 161-71, DOI:10.1016/j.jsb.2009.10.008, PMID 19853038.
  6. ^ (EN) Sweety Mehta, Pharmacognosy of St. John’s Wort, su pharmaxchange.info, 18 dicembre 2012. URL consultato il 30 marzo 2018.
  7. ^ Alexander Paulke, Manfred Schubert-Zsilavecz e Mario Wurglics, Determination of hypericin and pseudohypericin from Hypericum perforatum in rat brain after oral administration, in Monatshefte für Chemie, vol. 139, n. 5, 2008, pp. 489–494, DOI:10.1007/s00706-007-0792-1.
  8. ^ a b Zuzana Jendželovská, Rastislav Jendželovský, Barbora Kuchárová e Peter Fedoročko, Hypericin in the Light and in the Dark: Two Sides of the Same Coin, in Front. Plant Sci., vol. 7, 6 maggio 2016, DOI:10.3389/fpls.2016.00560, PMID 27200034.
  9. ^ A.R. Wielgus, C.F. Chignell, D.S. Miller, B. Van Houten, J. Meyer, D.N. Hu e J.E. Roberts, Phototoxicity in human retinal pigment epithelial cells promoted by hypericin, a component of St. John's wort, in Photochem. Photobiol., vol. 83, n. 3, 2007, pp. 706-13, DOI:10.1562/2006-08-09-RA-1001, PMID 17576381.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • Edzard Ernst, Hypericum: The genus Hypericum, CRC Press, 2003, ISBN 1420023306.
  • A. Kubin, F. Wierrani, U. Burner, G. Alth e W. Grünberger, Hypericin–the facts about a controversial agent, in Current pharmaceutical design, vol. 11, n. 2, 2005, pp. 233–253, PMID 15638760.

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