Ioduro di acetile
| Ioduro di acetile | |
|---|---|
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H3IO |
| Massa molecolare (u) | 169,95 |
| Aspetto | liquido incolore fumante[1] |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 208-062-2 |
| PubChem | 10483 |
| SMILES | CC(=O)I |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/l, in c.s.) | 2,0673[2] |
| Potere rotatorio specifico | 1,5491[2] |
| Solubilità in acqua | reagisce |
| Temperatura di ebollizione | 108 °C[2] |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | -163,5 [2] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 26 - 36 |
| Consigli P | 210 - 233 - 234 - 241 - 242 - 243 - 260 - 264 - 280 - 304+340 - 301+330+331 - 305+351+338 - 303+361+353 - 363 |
Lo ioduro di acetile è un alogenuro acilico di formula CH3C(O)I. Questo organoioduro è un liquido incolore fumante di odore pungente, formalmente derivato dell'acido acetico sostituendo l'ossidrile con un atomo di iodio. Nei laboratori è molto meno usato dei corrispondenti cloruro di acetile e bromuro di acetile, mentre a livello industriale è un importante intermedio nei processi Cativa e Monsanto per la produzione di acido acetico.[3] Lo ioduro di acetile è un intermedio anche per la produzione di anidride acetica a partire dall'acetato di metile.[4]
Reattività[modifica | modifica wikitesto]
Lo ioduro di acetile è una sostanza incolore sensibile alla luce e all'umidità. Per contatto con aria o umidità il colore diventa rosso-bruno, dovuto ai prodotti di decomposizione formati. A contatto con l'acqua reagisce formando acido iodidrico e acido acetico:
Per trattamento con acidi carbossilici lo ioduro di acetile non dà le tipiche reazioni tipiche di alogenuri acilici come il cloruro di acetile. Con la maggior parte degli acidi carbossili si ha uno scambio ioduro/idrossido:[5]
Tossicità / indicazioni di sicurezza[modifica | modifica wikitesto]
Il composto è tossico e corrosivo. Reagendo con acqua e umidità produce fumi tossici e corrosivi, che sono fortemente irritanti per gli occhi, la pelle e le mucose. La reazione con acqua genera calore e può aumentare la concentrazione dei fumi. I vapori possono causare edema polmonare. Non sono stati effettuati studi su effetti cancerogeni.[1][6]
Note[modifica | modifica wikitesto]
Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]
- (EN) T.S.S. Dikshith, Hazardous Chemicals: Safety Management and Global Regulations, CRC Press, 2013, ISBN 9781439878200.
- (EN) J. H. Jones, The CativaTM Process for the Manufacture of Acetic Acid (PDF), in Platinum Metals Rev., vol. 44, n. 3, 2000, pp. 94-105. URL consultato il 28 agosto 2015 (archiviato dall'url originale il 24 settembre 2015).
- D. R. Lide (Editor), CRC Handbook of Chemistry and Physics, Internet Version 2005, su hbcpnetbase.com, CRC Press, Boca Raton, 2005. URL consultato il 7 ottobre 2014 (archiviato dall'url originale il 30 aprile 2018).
- New Jersey Department of Health, Acetyl chloride (PDF), in Hazardous Substance Fact Sheets, 2007. URL consultato il 28 agosto 2015.
- (EN) M. G. Voronkov, L. I. Belousova, A. A. Trukhina e N. N. Vlasova, Acyl Iodides in Organic Synthesis: IV. Reaction of Acetyl Iodide with Carboxylic Acids, in Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 39, n. 12, 2003, pp. 1702-1705, DOI:10.1023/B:RUJO.0000019730.43667.46.
- (EN) J. R. Zoeller, V. H. Agreda, S. L. Cook, N. L. Lafferty, S. W. Polichnowski e D. M. Pond, Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process, in Catal. Today, vol. 13, n. 1, 1992, pp. 73–91, DOI:10.1016/0920-5861(92)80188-S.
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