Genisteina

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Genisteina
Genistein.svg
Nome IUPAC
5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
Nomi alternativi
4',5,7-Trihydroxyisoflavone; Ci 75610; genisteol; genisterin; prunetol; sophoricol
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC15H10O5
Massa molecolare (u)270.241 g·mol-1
Numero CAS446-72-0
Numero EINECS207-174-9
PubChem5280961
DrugBankDB01645
SMILES
C1=CC(=CC=C1C2=COC3=CC(=CC(=C3C2=O)O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione° C
Temperatura di ebollizione° C
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticafitoterapico
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302
Consigli P--- [1]

La genisteina è uno dei tanti isoflavoni conosciuti. La genisteina è stata isolata nel 1899 dalla tintura di ginestra (Genista tinctoria), di conseguenza, il nome chimico è derivato dal nome generico. Chimicamente è stata caratterizzata nel 1926, mentre la prima sintesi chimica è del 1928.[2]

Gli isoflavoni, quali la genisteina e la daidzeina, si trovano in un certo numero di piante alimentari come fonte primaria di cibo[3][4] tra queste il lupino, le fave, la soia, il kudzu, la psoralea e Maackia Amurensis ma anche in piante medicinali come la Flemingia Vestita[5] e il caffè.[6] La genisteina oltre agisce come antiossidante e antielmintico. In generale molti degli isoflavoni hanno dimostrato di agire sui recettori umani ed animali degli estrogeni, provocando effetti fisiologici simili a quelli causati dagli ormoni estrogeni; inoltre, hanno anche effetti farmacologici non ormonali.

Proprietà chimiche[modifica | modifica wikitesto]

La sostanza solubile in DMSO ed etanolo, poco solubile in acqua.

Farmacodinamica[modifica | modifica wikitesto]

Inibisce la proteina-tirosina chinasi della topoisomerasi II (DNA topoisomerasi, tipo II), è utilizzato come un farmaco antineoplastico e antitumorale. Sperimentalmente, è stato dimostrato di indurre l'arresto della fase G2 in linee cellulari umane e murine. Genisteina mostra attività antiossidanti, antiangiogeniche ed immunosopressive.

Recenti studi indicherebbero come questo isoflavone può anche essere considerato come un farmaco per malattie genetiche ancora incurabili; quali la (CF) fibrosi cistica e la (MPS) mucopolisaccaridosi. Studi in vitro e su modelli animali e studi clinici pilota studi suggeriscono che questo composto di origine vegetale può essere una speranza reale per i pazienti affetti da gravi malattie ereditarie con meccanismi patogenetici relativamente complesse, come quelle che interessano il sistema nervoso centrale.[7]

Ricerche in corso[modifica | modifica wikitesto]

Sono in corso 43 ricerche nel mondo che valutano il potenziale terapeutico di genisteina in diverse patologie.[8]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 12.06.2014
  2. ^ Walter ED, Genistin (an isoflavone glucoside) and its aglucone, genistein, from soybeans, in J Am Chem Soc, vol. 62, nº 12, 1941, pp. 3273–3276, DOI:10.1021/ja01857a013.
  3. ^ Coward L, Barnes NC, Setchell KDR, Barnes S, [http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jf00035a027 Genistein, daidzein, and their β-glycoside conjugates: antitumor isoflavones in soybean foods from American and Asian diets], in J Agric Food Chem, vol. 41, nº 11, 1993, pp. 1961–1967, DOI:10.1021/jf00035a027.
  4. ^ Kaufman PB, Duke JA, Brielmann H, Boik J, Hoyt JE, A comparative survey of leguminous plants as sources of the isoflavones, genistein and daidzein: implications for human nutrition and health., in J Altern Complement Med, vol. 3, nº 1, 1997, pp. 7–12, DOI:10.1089/acm.1997.3.7, PMID 9395689.
  5. ^ HSP Rao e KS Reddy, Isofavones from Flemingia vestita, in Fitoterapia, vol. 63, 1991, p. 458.
  6. ^ Alves RC, Almeida IM, Casal S, Oliveira MB., [https://dx.doi.org/10.1021/jf9039205 Isoflavones in coffee: influence of species, roast degree, and brewing method.], in J Agric Food Chem, vol. 58, nº 5, 2010, pp. 3002–3007, DOI:10.1021/jf9039205, PMID 20131840.
  7. ^ Wegrzyn G, Jakóbkiewicz-Banecka J, Gabig-Cimińska M, et al., Genistein: a natural isoflavone with a potential for treatment of genetic diseases, in Biochem. Soc. Trans., vol. 38, nº 2, aprile 2010, pp. 695–701, DOI:10.1042/BST0380695, PMID 20298245.
  8. ^ Ricerca effettuata il 26 01 2018 su ClinicalTrial.

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