Gemcitabina

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Gemcitabina
Gemcitabine.svg
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Nome IUPAC
4-amino-1-(2-deossi-2,2-difluoro-β-D-eritro-pentofuranosil)pirimidin-2(1H)-on 2′,2′-difluoro-2′-deossicitidine
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C9H11F2N3O4
Massa molecolare (u) 263.198 g/mol
Numero CAS 95058-81-4
Codice ATC L01BC05
PubChem 60750
DrugBank DB00441
SMILES C1=CN(C(=O)N=C1N)C2C(C(C(O2)CO)O)(F)F
Dati farmacocinetici
Legame proteico Scarso
Metabolismo Epatico, renale e tissutale
Emivita dalle 30 ai 60 minuti
Escrezione Renale (10% immodificato)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine
pericolo
Frasi H 360
Consigli P 201 - 308+313 [1]

La gemcitabina è un farmaco chemioterapico antineoplastico strutturalmente simile alla citosina.

Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]

La gemcitabina viene somministrata per infusione endovenosa e si distribuisce rapidamente e diffusamente (volume di distribuzione centrale circa 15 l/m2 e periferico circa 47 l/m2). L'emivita è di circa 1-2 ore con eliminazione completa in circa 10 ore. Il metabolismo della gemcitabina è operato dalla citidina deaminasi del fegato, dei reni e dei tessuti. Solo il 10% del farmaco viene escreto immodificato nelle urine. La posologia deve essere controllata e opportunamente modificata nei pazienti con patologie renali ed epatiche.

Farmacodinamica[modifica | modifica wikitesto]

La gemcitabina è un analogo pirimidinico, fosforilato dalla deossicitidina chinasi e poi da altre nucleosido chinasi, con produzione di nucleosidi che inibiscono la sintesi del DNA. Tale effetto può essere dovuto a due fenomeni:

  • La gemcitabina difosfato è in grado di inibire la ribonucleotide reduttasi con blocco della crescita dalla cellula neoplastica.
  • Incorporazione della gemcitabina trifosfato nella molecola di DNA in allungamento e conseguente blocco terminale della stessa.

Impiego clinico[modifica | modifica wikitesto]

La gemcitabina viene comunemente utilizzata in regime polichemioterapico per il trattamento del carcinoma del pancreas e per il carcinoma del polmone non a piccole cellule. La via endovescicale può essere utilizzata per il trattamento del carcinoma della vescica.

Effetti avversi[modifica | modifica wikitesto]

Come tutti gli analoghi pirimidicini, l'effetto avverso dose limitante è rappresentato dalla mielodepressione. Per questo, si deve procedere alla valutazione periodica dell'emocromo nei soggetti in terapia con gemcitabina. Comunemente si manifestano nausea, vomito, diarrea e stomatite. Sono inoltre riportati sudorazione, prurito ed alopecia.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 02.10.2012, riferita al cloridrato

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • Brunton, Lazo, Parker, Goodman & Gilman - Le basi farmacologiche della terapia 11/ed, McGraw Hill, 2006, ISBN 978-88-386-3911-1.
  • Bertram G. Katzung, Farmacologia generale e clinica, Padova, Piccin, 2006, ISBN 88-299-1804-0.
  • British National Formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, Agenzia Italiana del Farmaco, 2007.

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