Gemcitabina
| Gemcitabina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 4-amino-1-(2-deossi-2,2-difluoro-β-D-eritro-pentofuranosil)pirimidin-2(1H)-on
2′,2′-difluoro-2′-deossicitidine | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C9H11F2N3O4 |
| Massa molecolare (u) | 263.198 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 619-100-6 |
| Codice ATC | L01 |
| PubChem | 60750 |
| DrugBank | DB00441 |
| SMILES | C1=CN(C(=O)N=C1N)C2C(C(C(O2)CO)O)(F)F |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione | Endovenosa e endovescicale |
| Dati farmacocinetici | |
| Legame proteico | Scarso |
| Metabolismo | Epatico, renale e tissutale |
| Emivita | dalle 30 ai 60 minuti |
| Escrezione | Renale (10% immodificato) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 360 |
| Consigli P | 201 - 308+313 [1] |
La gemcitabina è un farmaco chemioterapico antineoplastico strutturalmente simile alla citosina.
Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]
La gemcitabina viene somministrata per infusione endovenosa e si distribuisce rapidamente e diffusamente (volume di distribuzione centrale circa 15 l/m2 e periferico circa 47 l/m2). L'emivita è di circa 1-2 ore con eliminazione completa in circa 10 ore. Il metabolismo della gemcitabina è operato dalla citidina deaminasi del fegato, dei reni e dei tessuti. Solo il 10% del farmaco viene escreto immodificato nelle urine. La posologia deve essere controllata e opportunamente modificata nei pazienti con patologie renali ed epatiche.
Farmacodinamica[modifica | modifica wikitesto]
La gemcitabina è un analogo pirimidinico, fosforilato dalla deossicitidina chinasi e poi da altre nucleosido chinasi, con produzione di nucleosidi che inibiscono la sintesi del DNA. Tale effetto può essere dovuto a due fenomeni:
- La gemcitabina difosfato è in grado di inibire la ribonucleotide reduttasi con blocco della crescita dalla cellula neoplastica.
- Incorporazione della gemcitabina trifosfato nella molecola di DNA in allungamento e conseguente blocco terminale della stessa.
Impiego clinico[modifica | modifica wikitesto]
La gemcitabina viene comunemente utilizzata in regime polichemioterapico per il trattamento del carcinoma del pancreas, per il carcinoma della vescica (anche in associazione alla radioterapia) e per il carcinoma del polmone non a piccole cellule. La via endovescicale può essere utilizzata per il trattamento del carcinoma della vescica.
Effetti avversi[modifica | modifica wikitesto]
Come tutti gli analoghi pirimidinici, l'effetto avverso dose limitante è rappresentato dalla mielodepressione. Per questo, si deve procedere alla valutazione periodica dell'emocromo nei soggetti in terapia con gemcitabina. Comunemente si manifestano nausea, vomito, diarrea e stomatite. Sono inoltre riportati sudorazione, prurito ed alopecia.
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 02.10.2012, riferita al cloridrato
Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]
- Brunton, Lazo, Parker, Goodman & Gilman - Le basi farmacologiche della terapia 11/ed, McGraw Hill, 2006, ISBN 978-88-386-3911-1.
- Bertram G. Katzung, Farmacologia generale e clinica, Padova, Piccin, 2006, ISBN 88-299-1804-0.
- British National Formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, Agenzia Italiana del Farmaco, 2007.
Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]
Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]
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Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]
- (EN) Gemzar, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
