Fenotiazine

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Fenotiazina
Phenothiazin.svg
Phenothiazine-McDowell-3D-vdW.png
Nome IUPAC
10H-fenotiazina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC12H9NS
Massa molecolare (u)199,27156
Numero CAS92-84-2
Numero EINECS202-196-5
PubChem7108
SMILES
C1=CC=C2C(=C1) NC3=CC=CC=C3S2
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticaAntipsicotico
TeratogenicitàNon utilizzare nel primo trimestre di gravidanza e durante l'allattamento. Negli altri periodi su consiglio del medico.[1]
Modalità di
somministrazione
orale, endovena
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H317
Consigli P280 [2]

Le fenotiazine sono un gruppo di composti organici aventi sia proprietà antipsicotiche sia antistaminiche. I composti sono tutti caratterizzati dalla formula S-(C6H4)-2NH. Si tratta di composti triciclici, di colore giallo, in genere solubili in acido acetico, benzene, ed etere.

Questi composti sono correlato alla classe dei composti eterociclici delle tiazine. Molti derivati del composto originario vengono utilizzati come farmaci e appartengono alla classe dei neurolettici (definiti anche tranquillanti maggiori o antipsicotici), e più precisamente appartenenti alla classe chimica dei triciclici 6-6-6. Sono tipici antagonisti dei recettori dopaminergici di tipo 2. Il capostipite degli antipsicotici fenotiazinici è la clorpromazina.

Rispetto ad altri neurolettici, ad esempio i butirrofenoni, le fenotiazine presentano un minor blocco dopaminergico. Ciò comporta una loro minore efficacia clinica anti allucinatoria ed antidelirante, ma nel contempo comporta una minore induzione di effetti collaterali di tipo extrapiramidale, sia per minore potenza di blocco dei recettori D2 post-sinaptici, sia per una azione anticolinergica intrinseca.

Chimica[modifica | modifica wikitesto]

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Il composto è stato originariamente preparato da Bernthsen nel 1883 tramite la reazione di difenilammina con zolfo. Più recentemente i processi di sintesi si basano su reazioni di ciclizzazione di 2-sostituti della difenilsulfide.

Struttura molecolare[modifica | modifica wikitesto]

Dal punto di vista chimico presentano un nucleo fenotiazinico comune, formato da tre anelli, e differiscono tra loro per le diverse catene laterali, che possono essere alifatiche, piperaziniche o piperidiniche, che si legano all'atomo di azoto presente sull'anello centrale.

Usi clinici[modifica | modifica wikitesto]

Composti a struttura fenotiazinica sono presenti in diversi farmaci neurolettici, ad esempio nella clorpromazina, ed in alcuni farmaci antistaminici, ad esempio la prometazina.

Il termine "fenotiazine" descrive la più grande delle cinque classi principali di farmaci neurolettici ad attività antipsicotica. In questa classe troviamo sostanze dotate sia di proprietà antipsicotiche, sia di proprietà antiemetiche, pertanto utilizzate nel trattamento della nausea e del vomito.
Sfortunatamente la classe dei composti fenotiazinici è gravata anche da importanti effetti collaterali ed indesiderati, fra tutti i disturbi extrapiramidali (secondari ad un effetto antidopaminergico del farmaco): ad esempio l'acatisia, la discinesia tardiva), il tremore. Altri disturbi possibili comprendono l'iperprolattinemia, la tendenza all'aumento di peso ed infine la sindrome neurolettica maligna, una complicanza rara ma potenzialmente fatale.

Classificazione[modifica | modifica wikitesto]

Le fenotiazine sono classificate in tre gruppi che differiscono rispetto al sostituente sull'azoto:

  • Composti alifatici (aventi gruppi aciclici)
  • Piperidine (aventi gruppi derivati dalla piperidina)
  • Piperazine (recanti sostituenti derivati dalla piperazina)

Esempi di fenotiazine[modifica | modifica wikitesto]

  • Gruppo della clorpromazina (include sostanze con una catena laterale aperta in R2):
Acepromazina
Clorpromazina
Levomepromazina
Promazina
Prometazina
Triflupromazina

Tutte queste sostanze presentano un effetto antipsicotico relativamente debole.

  • Gruppo della pecazina (includono sostanze con una catena laterale piperidinilalchil in R2):
Tioridazina
propericiazina
  • Gruppo della perfenazina (includono composti con catena laterale piperazinilalchil in R2):
Perazina
Perfenazina
Flufenazina

L'effetto antipsicotico, rispetto alle sostanze del gruppo della clorpromazina, è decisamente più marcato.

Note[modifica | modifica wikitesto]

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