Fenossietanolo

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Fenossietanolo
2-phenoxyethanol-Line-Structure.svg
Nome IUPAC
2-fenossietanolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC8H10O2
Massa molecolare (u)138,1638
Aspettoliquido incolore
Numero CAS122-99-6
Numero EINECS204-589-7
PubChem31236
DrugBankDB11304
SMILES
C1=CC=C(C=C1)OCCO
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,1094 a 20 °C
Indice di rifrazione1,534 a 20 °C
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298,15 K15,10
Solubilità in acqua26,7 g/L a 20 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua1,16
Temperatura di fusione14 °C
Temperatura di ebollizione245,2 °C
Tensione di vapore (Pa) a 298,15 K0,933
Viscosità cinematica (m2/s a 298,15 °C)20,5
Proprietà termochimiche
C0p,m(J·K−1mol−1)294,63
ΔcombH0 (kJ·mol−1)958 kcal/mol
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)1260 mg/kg, ratto, os
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma127 °C (vaso chiuso)
Limiti di esplosione9% (V) - 1,4% (V)
Temperatura di autoignizione500 °C
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302 - 319
Consigli P305+351+338 [1]

Il fenossietanolo è un composto organico aromatico di formula Ph-O-CH2-CH2-OH. A temperatura ambiente appare come un liquido viscoso, incolore e dall'odore caratteristico, poco solubile in acqua e ben miscibile in etanolo, dietiletere, cloroformio ed in ambiente acquoso alcalinizzato con idrossido di sodio. Il composto viene principalmente utilizzato come componente nelle formulazioni di prodotti per la cosmesi[2].

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Il fenossietanolo può essere sintetizzato facendo reagire una miscela acquosa di 2-cloroetanolo ed idrossido di sodio al 30% con fenolo alla temperatura di circa 100-110 °C, per ottenere fenossietanolo con una resa del 98%[2]:

Cl-CH2-CH2-OH + Ph-OH → Ph-O-CH2-CH2-OH + HCl

Un altro metodo possibile consta nel trattamento del fenolo con ossido di etilene in ambiente alcalino[2].

Utilizzo[modifica | modifica wikitesto]

Il fenossietanolo trova largo impiego nell'industria chimica in virtù delle sue proprietà solventi e battericide. Viene utilizzato come solvente per coloranti, resine, profumi, germicidi, repellenti e per i derivati acetati della cellulosa. Le spiccate proprietà battericide e la relativa assenza di tossicità per l'organismo a piccole dosi fanno sì che il fenossietanolo trovi impiego come agente germicida nei farmaci e nei prodotti per la cosmesi. Il composto presenta inoltre proprietà anestetiche locali, ed è quindi indicato come principio attivo di soluzioni o creme medicamentose per uso topico in caso di ferite, scottature ed infezioni di vario genere, in particolare se causate dal batterio Pseudomonas aeruginosa. La sostanza può trovare infine impiego come reagente in alcune sintesi organiche complesse[2].

Inoltre viene utilizzato anche come anestetico per pesci, per studi biologici.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ 2-fenossietanolo - scheda di dati di sicurezza (PDF), su sigma-aldrich.com, Sigma-Aldrich. URL consultato il 4 luglio 2016.
  2. ^ a b c d (EN) 2-phenoxyethanol, su Hazardous Substances Data Bank, National Institutes of Health. URL consultato il 4 luglio 2016.

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