Feniramina

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Feniramina
(RS)-Pheniramin Structural Formula V1.svg
Nome IUPAC
N,N-dimetil-3-fenil-3-pyridin-2-il-propan-1-amine
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC16H20N2
Massa molecolare (u)240,343
Numero CAS86-21-5
Numero EINECS201-656-2
Codice ATCR06AB05
PubChem4761
DrugBankDB01620
SMILES
CN(C)CCC(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=N2
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
Orale; intramuscolare o endovenosa; Soluzione oftalmica.
Dati farmacocinetici
Metabolismoepatico idrossilazione, desmetilazione e glucuronazione
Escrezionerenale
Indicazioni di sicurezza

La feniramina è un antistaminico[1] con proprietà anticolinergiche utilizzato nel trattamento di condizioni allergiche come la febbre da fieno o l'orticaria. Il farmaco si caratterizza per gli effetti sedativi relativamente forti, che devono essere tenuti presenti dal medico clinico, ed in ciò ha caratteristiche simili ad altri antistaminici sedativi, quali ad esempio la difenidramina. In commercio sono disponibili sia formulazioni in combinazione con altri principi attivi che formulazioni contenenti la sola feniramina, spesso in compresse effervescenti.[2]

Farmacodinamica[modifica | modifica wikitesto]

Il farmaco esercita una azione antistaminica grazie alla quale riduce la secrezione nasale, la lacrimazione e la congestione delle mucose.

Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]

Dopo somministrazione orale la feniramina si distribuisce nei tessuti biologici e raggiunge la massima concentrazione plasmatica entro 1-3 ore dalla assunzione. L'emivita plasmatica varia dalle 16 alle 19 ore. Il farmaco è metabolizzato a livello epatico con reazioni di idrossilazione, demetilazione e glucuronazione e l'eliminazione avviene prevalentemente con le urine, soprattutto sotto forma dei suoi metaboliti.[3]

Tossicità[modifica | modifica wikitesto]

La DL50 per os nel topo e nel ratto è pari, rispettivamente, a 184,2 e 338,1 mg/kg.

Usi clinici[modifica | modifica wikitesto]

Il medicinale viene utilizzato per il trattamento di diverse condizioni allergiche[4] quali la febbre da fieno,[5] la rinite allergica, il prurito su base allergica, le eruzioni cutanee allergiche e l'orticaria.[6] La feniramina è stata anche utilizzata nella prevenzione e nel trattamento delle patologie di alcune malattie dell'orecchio interno (come ad esempio la malattia di Meniere) e le chinetosi (mal di viaggio).[7]

Controindicazioni[modifica | modifica wikitesto]

Il farmaco è controindicato nei soggetti con ipersensibilità nota la principio attivo e nei pazienti affetti da grave insufficienza renale.

Effetti collaterali ed indesiderati[modifica | modifica wikitesto]

In corso di trattamento con feniramina si può verificare sonnolenza, astenia, nausea, capogiro e vertigini. Sono state inoltre riportate eruzioni cutanee, secchezza delle fauci, eccitazione, tremori, insonnia e, sia pure raramente e quasi sempre in associazione a dosaggi elevati ed assunzione di alcool, convulsioni. Raramente, come altri antisitaminici, il farmaco può determinare rabdomiolisi.[8][9]

Dosi terapeutiche[modifica | modifica wikitesto]

In genere viene consigliata l'assunzione di 50 mg di feniramina tre volte al giorno. Nel paziente anziano e nei bambini di età superiore a 5 anni è bene dimezzare la dose e verificare la risposta terapeutica.

Sovradosaggio[modifica | modifica wikitesto]

In caso di assunzione di quantità eccessive del farmaco i pazienti possono manifestare grave sonnolenza, bradicardia ed obnubilamento del sensorio. Il sovradosaggio aumenta il rischio di crisi di tipo convulsivo.[10] In letteratura sono segnalati rari casi di morte correlati ad assunzione incongrua accidentale[11] e volontaria (suicidio) del farmaco.[8][12]

Gravidanza e allattamento[modifica | modifica wikitesto]

Il farmaco non deve essere somministrato in corso di gravidanza, sia accertata che presunta, e neppure in donne che allattano al seno.

Stereoisomerismo[modifica | modifica wikitesto]

La feniramina contiene uno stereocentro e consiste di due enantiomeri. Questo è un racemate, cioè una miscela 1: 1 di ( R ) - e la ( S ) - forma:[13]

Enantiomeri della feniramina
(R)-Pheniramin Structural Formula V1.svg
CAS-Nummer: 56141-72-1
(S)-Pheniramin Structural Formula V1.svg
CAS-Nummer: 23201-92-5

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ E. LINDNER, [A new histamine antagonist, 1-phenyl-1-pyridyl-(2)-3-dimethylaminopropane and its p-aminosalicylate (avil)]., in Naunyn Schmiedebergs Arch Exp Pathol Pharmakol, vol. 211, nº 4, 1950, pp. 328-44, PMID 14790714.
  2. ^ PV. Swamy, SP. Divate; SB. Shirsand; P. Rajendra, Preparation and evaluation of orodispersible tablets of pheniramine maleate by effervescent method., in Indian J Pharm Sci, vol. 71, nº 2, Mar 2009, pp. 151-4, DOI:10.4103/0250-474X.54284, PMID 20336216.
  3. ^ PU. Witte, R. Irmisch; P. Hajdú, Pharmacokinetics of pheniramine (Avil) and metabolites in healthy subjects after oral and intravenous administration., in Int J Clin Pharmacol Ther Toxicol, vol. 23, nº 1, Jan 1985, pp. 59-62, PMID 3988394.
  4. ^ H. MICHEL, [Antihistamine therapy of allergic diseases, with special reference to a new antihistamine, avil]., in Med Monatsschr, vol. 4, nº 4, Apr 1950, pp. 292-4, PMID 15416579.
  5. ^ HJ. Lange, [Therapeutic comparison of a new antihistaminic against hay fever and an established drug]., in Arzneimittelforschung, vol. 15, nº 12, Dec 1965, pp. 1411-6, PMID 4381369.
  6. ^ RC. Raval, FE. Bilimoria; HA. Patel, A comparative study of loratadine versus pheniramine maleate in chronic idiopathic urticaria., in Indian J Dermatol Venereol Leprol, vol. 61, nº 3, pp. 137-9, PMID 20952926.
  7. ^ FW. SCHEMBRA, [Therapeutic experiences with the antihistaminic drug avil]., in Med Tech (Stuttg), vol. 6, Feb 1952, pp. 191-3, PMID 14940529.
  8. ^ a b D. Frankel, J. Dolgin; BM. Murray, Non-traumatic rhabdomyolysis complicating antihistamine overdose., in J Toxicol Clin Toxicol, vol. 31, nº 3, 1993, pp. 493-6, PMID 8355326.
  9. ^ U. Khosla, KS. Ruel; DP. Hunt, Antihistamine-induced rhabdomyolysis., in South Med J, vol. 96, nº 10, Oct 2003, pp. 1023-6, PMID 14570348.
  10. ^ L. Diekmann, R. Hösemann; HW. Dibbern, [Pheniramine(Avil) poisoning in a young child]., in Arch Toxikol, vol. 29, nº 4, 1972, pp. 317-24, PMID 4647059.
  11. ^ S. Ogbuihi, W. Audick; G. Bohn, [Sudden infant death--fatal poisoning with pheniramine]., in Z Rechtsmed, vol. 103, nº 3, 1990, pp. 221-5, PMID 2309532.
  12. ^ G. Paul, P. Sood; BS. Paul; S. Puri, Acute renal failure caused by pheniramine maleate induced rhabdomyolysis: an unusual case., in Indian J Crit Care Med, vol. 13, nº 4, Oct 2009, pp. 221-3, DOI:10.4103/0972-5229.60176, PMID 20436692.
  13. ^ F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 9: Stoffe P-Z, Springer Verlag, Berlin, Aufl. 5, 2014, S. 121, ISBN 978-3-642-63389-8.

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