Fenetillina

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Fenetillina
Fenethylline.svg
Nome IUPAC
(RS)-1,3-dimetil-7-[2-(1-fenilpropan-2-ilammino)etil]purin-2,6-dione
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H23N5O
Massa molecolare (u)341,408 g/mol
Numero CAS1892-80-4
Numero EINECS217-580-8
PubChem102710
DrugBankDB01482
SMILES
CC(CC1=CC=CC=C1)NCCN2C=NC3=C2C(=O)N(C(=O)N3C)C.Cl
Indicazioni di sicurezza

La fenetillina (nota anche come amfetaminoetilteofillina o amfetillina) è un composto derivato dal legame (tramite ponte etile) tra amfetamina e teofillina, per entrambe le quali funge da profarmaco.[1][2] La fenitillina viene commercializzata in qualità di psicostimolante sotto il nome di Captagon, Biocapton e Fitton.[1][2]

Storia[modifica | modifica wikitesto]

La fenetillina è stata sintetizzata per la prima volta nel 1961 dalla tedesca Degussa AG[3] e di lì utilizzata per circa 25 anni come farmaco alternativo più blando rispetto all'amfetamina e ai composti derivati. Nonostante non ci fossero indicazioni ufficiali, veniva utilizzata nel trattamento dei "bambini ipercinetici" (ora diagnosticabili con ADHD) e, meno comunemente, della narcolessia e della depressione. Le sue capacità ne fanno un prodotto dopante. Nel 2004 il Bild riportò che nella finale del Campionato mondiale di calcio 1954 alcuni giocatori tedeschi si sarebbero giovati dell'uso di droghe al Captagon.

Uno dei principali vantaggi di questo farmaco era rappresentato dal fatto che non causava un aumento della pressione sanguigna significativo come quello dell'amfetamina, quindi poteva essere impiegato su pazienti con problemi cardiovascolari. La fenetillina era ritenuta provocare minori effetti collaterali e minore dipendenza dell'amfetamina, finché nel 1981 negli Stati Uniti non venne inserita in una lista di sostanze sotto osservazione, prima, e poi nel 1986 l'Organizzazione Mondiale della Sanità la segnalò nella Convenzione sulle Sostanze Psicotrope, nonostante la reale incidenza dell'abuso di fenetillina fosse abbastanza modesta all'epoca.

Abuso e contrabbando[modifica | modifica wikitesto]

L'abuso di fenitillina sotto forma di Captagon è diffuso nei paesi arabi e, nonostante la sua illegalità, versioni contraffatte di questo farmarco continuano a essere disponibili.[4][5] Molte delle pillole contraffatte di "Captagon" contengono in realtà altri derivati amfetaminici più facili da sintetizzare, ma vengono confezionati per richiamare le pillole di Captagon. Alcuni campioni di queste pillole hanno mostrato di contenere fenitillina, in seguito alle analisi, suggerendo che una produzione illegale di questo farmaco abbia comunque luogo. Mescolata a caffeina, è stata utilizzata da gruppi del radicalismo islamico, come l'ISIS, durante la guerra civile siriana. Infatti, fino al 2011, i principali centri di produzione sono stati la Libia e il Libano. Dopo lo scoppio della guerra civile, la Siria ne è diventato il primo produttore: viene prodotta localmente con un processo semplice ed economico. Secondo fonti locali, i gruppi militanti esportano la droga in cambio di armi e contanti.[6][7]

Metabolismo[modifica | modifica wikitesto]

L'organismo metabolizza la fenetillina scomponendola in amfetamina (24,5% della dose orale) e teofillina (13,7% della dose orale), entrambe le quali sono esse stesse psicostimolanti. Gli effetti fisiologici della fenetillina quindi risultano dalla combinazione di tutti e tre i composti.[8]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ a b (EN) Dictionary of Organic Compounds, CRC Press, pp. 3140–, ISBN 978-0-412-54090-5.
  2. ^ a b (EN) Index Nominum 2000: International Drug Directory, Taylor & Francis, gennaio 2000, pp. 431–, ISBN 978-3-88763-075-1.
  3. ^ (EN) Fenetylline: therapeutic use, misuse and/or abuse. Kristen G, Schaefer A, von Schlichtegroll A. Drug Alcohol Dependence. 1986 Jun;17(2-3):259-71.
  4. ^ (EN) 2011 Global Assessment of Amphetamine-Type Stimulants (PDF), United Nations Office on Drugs and Crime.
  5. ^ (FR) Le Captagon®, arme principale des jihadistes, Reseau Voltaire.
  6. ^ (EN) Colin Freeman, Syria's civil war being fought with fighters high on drugs, The Telegraph, 12 gennaio 2014. URL consultato il 13 gennaio 2014.
  7. ^ (EN) Stephen Kalin, Insight: War turns Syria into major amphetamines producer, consumer, Reuters, 12 gennaio 2014. URL consultato il 21 aprile 2014.
  8. ^ (EN) Chemical characterization of counterfeit captagon tablets seized in Jordan. Alabdalla MA. Forensic Science International. 2005 Sep 10;152(2-3):185-8.