Etilendiammina

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Etilendiammina
Ethylenediamine-2D-skeletal.png
Ethylenediamine-3D-balls.png
Nome IUPAC
1,2-etandiammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC2H8N2.
Peso formula (u)60,10 g/mol
Aspettoliquido giallo-incolore
Numero CAS107-15-3
Numero EINECS203-468-6
PubChem3301
SMILESC(CN)N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/l, in c.s.)899 g/L
Costante di dissociazione basica a 20 °C K1,20226 × 10-4 
Solubilità in acquacompleta
Temperatura di fusione9 °C (282 K)
Temperatura di ebollizione116 °C (389 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
infiammabile tossico a lungo termine corrosivo irritante
pericolo
Frasi H226 - 302 - 312 - 314 - 317 - 334
Consigli P261 - 280 - 305+351+338 - 310 [1]

L'etilendiamina è un composto organico con formula C2H8N2. Tende dal giallo pallido all'incolore, e ha l'odore tipico dell'ammoniaca. È una base debole, completamente solubile in solventi polari come acqua o etanolo. In soluzione acquosa ha la capacità di complessare alcuni ioni metallici come il rame, il nickel e il cobalto, formando addotti colorati. È molto reattiva, e forma prontamente composti con acidi carbossilici, acidi grassi, alcoli, glicoli, solfuro di carbonio, mentre forma sali solubili in acqua se viene a contatto con acidi inorganici.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

È prodotta dalla reazione diretta dell'ammoniaca con l'1,2-dicloroetano, secondo la seguente reazione di sostituzione nucleofila:

ClCH2CH2Cl + 4 NH3 → H2NCH2CH2NH2 + 2 NH4Cl

Applicazioni[modifica | modifica wikitesto]

È utilizzata in grandi quantità nella sintesi di prodotti chimici. L'etilendiammina è utilizzata:

  • come solvente per proteine come le albumine e la caseina, come lubrificante per tessuti, stabilizzante in emulsioni di lattice, e negli adesivi poliamidici.
  • come inibitore alla corrosione nei liquidi antigelo
  • come stabilizzante chimico in svariati medicinali
  • nella sintesi di molti farmaci, come amminofilline, antistaminici ed alcuni psicofarmaci
  • nella sintesi delle politeilenimine, una classe di polimeri lineari o ramificati dalle spiccate proprietà cationiche e con impieghi nell'industria e nela biologia molecolare
  • nella sintesi di alcuni esplosivi: il suo 1,2-dinitroderivato è un esplosivo dirompente di elevato potenziale.

Sicurezza[modifica | modifica wikitesto]

L'esposizione alla etilendiamina può causare irritazioni alla pelle. È contenuta in alcuni prodotti commerciali, come creme per la pelle. Alcune persone possono contrarre reazioni allergiche a questo composto chimico.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 24.04.2012

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