Diisocianato di toluene

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Diisocianato di toluene
Formula di struttura
Modello 3D della molecola
Nome IUPAC
Diisocianato di toluene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC9H6N2O2
Massa molecolare (u)174,2
Aspettoliquido incolore tendente al giallo
Numero CAS584-84-9
Numero EINECS209-544-5
PubChem11443
SMILES
CC1=C(C=C(C=C1)N=C=O)N=C=O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione21,8 °C (295,0 K)
Temperatura di ebollizione524,0 (251,0 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta tossico a lungo termine
pericolo
Frasi H315 - 317 - 319 - 330 - 334 - 335 - 351 - 412
Consigli P260 - 273 - 280 - 284 - 305+351+338 - 310 [1]

Il diisocianato di toluene (TDI) è un diisocianato aromatico. Viene impiegato nella reazione di addizione con i polioli per formare poliuretani. Ne esistono due isomeri, 2,4-TDI (CAS: 584-84-9) e 2,6-TDI (CAS: 91-08-7). 2,4-TDI viene prodotto allo stato puro, ma il TDI viene spesso comprato come 80/20 e 65/35 in miscele degli isomeri, rispettivamente 2,4 e 2,6. È un importante prodotto industriale, infatti il 34,1% degli isocianati prodotti dal mercato mondiale nel 2000 era TDI, secondo solo al MDI.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

La sintesi del 2,4-TDI a partire dal toluene consta di sei passaggi:

  • Nitrazione: Reazione del toluene con acido nitrico per formare dinitrotoluene;
  • Idrogenazione: Reazione del dinitrotoluene con idrogeno per formare una miscela degli isomeri della toluendiammina (TDA);
  • Purificazione: Distillazione della miscela di TDA per ottenere meta-TDA;
  • Fosgenazione: Reazione del meta-TDA con fosgene per formare una miscela grezza di TDI;
  • Purificazione: Distillazione del TDI grezzo per ottenere una miscela 80:20 di 2,4-TDI e 2,6-TDI, conosciuta come TDI (80/20);
  • Differenziazione: Separazione del TDI (80/20) per ottenere 2,4-TDI puro e una miscela 65:35 di 2,4-TDI e 2,6-TDI, conosciuta come TDI (65/35).

Proprietà chimiche[modifica | modifica wikitesto]

Ciascuno dei gruppi funzionali isocianato nella molecola del TDI può reagire con un gruppo idrossile per formare uretano.

Il 2,4-TDI è una molecola asimmetrica e quindi ha due gruppi isocianato con diverse reattività. La posizione 4 è circa quattro volte più reattiva della posizione 2. Il 2,6-TDI è una molecola simmetrica e quindi ogni gruppo isocianato ha la stessa reattività, simile alla posizione 2 del 2,4-TDI. Comunque, da quando entrambi i gruppi isocianato sono attaccati allo stesso anello aromatico, la reazione di uno dei gruppi isocianato causerà un cambiamento della reattività del secondo gruppo[2].

Rischi[modifica | modifica wikitesto]

L'esposizione al TDI ed ai suoi vapori dovrebbe essere evitata, infatti di questa sostanza è risaputo e documentato la sua capacità di causare problemi asmatici ed è anche carcinogena.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 26.11.2012
  2. ^ Randall, David; Lee, Steve (2002). The Polyurethanes Book. New York: Wiley. ISBN 0-470-85041-8

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