Diiodometano

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Diiodometano
Diiodomethane.png
Diiodomethane-3D-balls.png
Diiodomethane-3D-vdW.png
Nomi alternativi
ioduro di metilene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare CH2I2
Massa molecolare (u) 267,84 g/mol
Aspetto liquido incolore
Numero CAS 75-11-6
Numero EINECS 200-841-5
PubChem 6346
SMILES ICI
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 3,3 (20 °C)
Solubilità in acqua 1,24 g L−1 (at 20 °C)[1]
Temperatura di fusione 6 °C (279 K)
Temperatura di ebollizione 181 °C (454 K) (1013 hPa) (decomposizione)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 302 - 312 - 332 - 315 - 319 - 335
Consigli P 261 - 280 - 301+312 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 [2]

Il diiodometano (o ioduro di metilene) è un alogenuro alchilico. La sua struttura è quella del metano in cui due atomi di idrogeno sono stati sostituiti da altrettanti atomi di iodio.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore caratteristico; l'esposizione alla luce provoca la decomposizione con liberazione di iodio, che impartisce un colore bruno al campione.
Ha bassa solubilità in acqua, mentre è più solubile nei solventi organici. Ha un elevato indice di rifrazione (1,741) e una tensione superficiale di 0,0508 N·m−1.[3]

In natura si trova nell'acqua del mare in concentrazione di poche pmol/mol.[4]

Usi[modifica | modifica wikitesto]

L'alta densità del diiodometano viene sfruttata per la determinazione della densità di minerali e altri campioni solidi. Viene utilizzato anche come liquido di contatto nella rifrattometria gemmologoca per determinare l'indice di rifrazione di alcune gemme.
Il didiodometano è uno dei reagenti nella sintesi di Simmons-Smith,[5] dove agisce come sorgente di radicali liberi di metilene (carbene), :CH2.[6][7]

Preparazione[modifica | modifica wikitesto]

Si tratta di un prodotto disponibile commercialmente. Può essere preparato per riduzione dello iodoformio con fosforo elementare[8] o arsenito di sodio:[9]

CHI3 + Na3AsO3 + NaOH → CH2I2 + NaI + Na3AsO4

Si può preparare anche dal diclorometano per azione dello ioduro di sodio in acetone nella reazione di Finkelstein:[9]

CH2Cl2 + 2 NaI → CH2I2 + 2 NaCl

Sicurezza[modifica | modifica wikitesto]

Gli ioduri alchilici sono agenti alchilanti e va evitato il contatto diretto.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ http://www.surface-tension.de/LIQUIDS/Diiodomethane3.htm
  2. ^ scheda del diiodometano su IFA-GESTIS
  3. ^ Website of Krüss (8.10.2009)
  4. ^ Vogt, Rainer, et al. Iodine chemistry and its role in halogen activation and ozone loss in the marine boundary layer: A model study., Journal of Atmospheric Chemistry 32.3 (1999): 375-395.
  5. ^ H. E. Simmons, T. L. Cairns, S. A. Vladuchick, C. M. Hoiness: Review of its use in the cyclopropanation of olefins, in: Org. React., 1973, 20, S. 1–131.
  6. ^ Smith, R. D.; Simmons, H. E., Norcarane, vol. 5, pag. 855, prep cv5p0855.
  7. ^ Ito, Y.; Fujii, S.; Nakatuska, M.; Kawamoto, F.; Saegusa, T., Norcarane, vol. 6, pag. 327, 1988, prep cv6p0327, One-Carbon Ring Expansion Of Cycloalkanones To Conjugated Cycloalkenones: 2-Cyclohepten-1-one
  8. ^ William Allen Miller, Elements of Chemistry: Chemistry of carbon compounds 5th ed., London, Longmans Green and Co., 1880, p. 154.
  9. ^ a b Roger Adams, C. S. Marvel, Methylene Iodide, vol. 1, pag. 358, prep cv1p0358, 1941.
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