Delta-valerolattone

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Delta-valerolattone
Delta-valerolactone.png
Delta-Valerolactone 3D ball.png
Nome IUPAC
2-ossanone
Nomi alternativi
Tetraidropiran-2-one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC5H8O2
Massa molecolare (u)100,11582
Aspettoliquido brunastro
Numero CAS542-28-9
Numero EINECS208-807-1
PubChem10953
SMILESC1CCOC(=O)C1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,079 a 25 °C
Indice di rifrazione1,458
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua−0,35
Temperatura di fusione−12,5 °C
Temperatura di ebollizione219 °C
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma112 °C
Simboli di rischio chimico
corrosivo
pericolo
Frasi H318
Consigli P280 - 305+351+338 [1]

Il δ-valerolattone è un composto organico appartenente alla famiglia dei lattoni, derivato dalla condensazione ciclica dell'acido 5-idrossipentanoico. Liquido a temperatura ambiente, trova impiego a livello industriale come intermedio di reazione[2].

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Il δ-valerolattone è ottenuto per ciclizzazione spontanea dell'acido 5-idrossipentanoico in ambiente acquoso, dove il gruppo acido -COOH ed il gruppo ossidrilico -OH condensano formando l'estere lattonico:

HOCH2CH2CH2CH2COOHC5H8O2 + H2O

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

Il δ-valerolattone, similmente al γ-butirrolattone, è un composto relativamente stabile, privo delle forti tensioni d’anello tipiche dei lattoni ciclici con meno di 4 atomi di carbonio o più di 5. In acqua il legame estereo idrolizza portando alla formazione dell'idrossiacido corrispondente:

C5H8O2 + H2O ⇄ HOCH2CH2CH2CH2COOH

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ δ-valerolattone - scheda di dati di sicurezza (PDF), su Sigma-Aldrich. URL consultato il 5 agosto 2015.
  2. ^ (EN) Delta-Valerolactone, su PubChem, National Library of Medicine. URL consultato il 5 agosto 2015.

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