La Coppa Bernocchi 1939, ventunesima edizione della corsa, si svolse l'8 ottobre 1939 su un percorso di 100,5 km con partenza e arrivo a Legnano. Fu vinta dall'italiano Adolfo Leoni (Bianchi e A.S. Rieti), che terminò la gara in 2h31'45", alla media di 33,758 km/h, precedendo i connazionali Fausto Coppi e Pierino Favalli.
Organizzata dell'Unione Sportiva Legnanese, la prova, aperta a professionisti e indipendenti, si svolse su un circuito di 6,7 km da percorrere 15 volte; il chilometraggio fu di soli 100,5 km, sostanzialmente dimezzato rispetto al consueto, per volere dell'Unione Velocipedistica Italiana.[1] Giunsero al traguardo 32 ciclisti dei 35 al via (45 furono gli iscritti).[2] Nel corso della prova si mise in luce il ventenne Fausto Coppi, animatore dell'attacco decisivo con Leoni e secondo classificato al traguardo (primo degli indipendenti), citato l'indomani nella cronaca dal Littoriale come «ragazzo (...) che ogni giorno di più si afferma come campione di avvenire».[2]
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Coppa Bernocchi 1939