Cloruro di guanidinio

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Cloruro di guanidinio
Guanidinium chloride V.2.svg
Guanidinium-ion-3D-balls.png
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare CH6ClN3
Massa molecolare (u) 95,54 g/mol
Aspetto solido incolore
Numero CAS 50-01-1
PubChem 5742
SMILES Cl.[N@H]=C(N)N e C(=N)(N)N.Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,344 (25 °C)
Solubilità in acqua 2150 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione 185 °C (458 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 302 - 315 - 319
Consigli P 305+351+338 - 302+352 [1]

Il cloruro di guanidinio o cloridrato di guanidina è il sale della guanidina e dell'acido cloridrico.

A temperatura ambiente si presenta come un solido incolore inodore. È un composto irritante.

Struttura[modifica | modifica wikitesto]

Il cloruro di guanidinio cristallizza nel sistema ortorombico con gruppo spaziale Pbca. La struttura cristallina consiste di un reticolo di cationi guanidinio e anioni cloruro collegati da legami a idrogeno N–H···Cl.[2]

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Il cloruro di guanidinio si forma per reazione tra la cianammide e il cloruro di ammonio in soluzione alcolica a 100 °C secondo il seguente schema:[3]

\mathrm{H_2N{-}C{\equiv N} + \ NH_4Cl \xrightarrow \ } \mathrm{ \ (H_2N)_2C{=}NH \cdot HCl \ \rightleftharpoons \ (H_2N)_3C^+ \ + \ Cl^-}

Impiego nella denaturazione delle proteine[modifica | modifica wikitesto]

Il cloruro di guanidinio è un forte agente caotropico e uno dei più efficaci denaturanti utilizzati negli studi fisiochimici sul ripiegamento proteico. Ad alte concentrazioni di cloruro di guanidinio (6 M), le proteine perdono la loro struttura proteica e tendono a disporsi in avvolgimenti casuali, perdendo ogni residuo di struttura. Invece a concentrazioni millimolari in vivo il cloruro di guanidinio tende a interagire con le cellule dei prioni positivi, facendo si che una cellula caratterizzata da un fenotipo a prione positivo tende a trasformarsi in un fenotipo a prione negativo. Questo deriva dall'inibizione dello chaperone molecolare Hsp104 noto per giocare un ruolo importante nella frammentazione e propagazione delle fibre prioniche.[4][5][6]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda del cloridrato di guanidina su IFA-GESTIS
  2. ^ D. J. Haas, D. R. Harris e H. H. Mills, The crystal structure of guanidinium chloride, in Acta Crystallogr., vol. 19, 1965, pp. 676–679, DOI:10.1107/S0365110X65004085.
  3. ^ L. F. Fieser, M. Fieser, in: Lehrbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, Verlag Chemie, 1957, Seite 267
  4. ^ Ferreira PC, Ness F, Edwards SR, Cox BS, Tuite MF (2001), The elimination of the yeast [PSI+] prion by guanidine hydrochloride is the result of Hsp104 inactivation. Mol Microbiol 40 (6):1357-1369.
  5. ^ Ness F, Ferreira P, Cox BS, Tuite MF (2002), Guanidine hydrochloride inhibits the generation of prion "seeds" but not prion protein aggregation in yeast. Mol Cell Biol 22 (15):5593-5605.
  6. ^ Eaglestone SS, Ruddock LW, Cox BS, Tuite MF (2000), Guanidine hydrochloride blocks a critical step in the propagation of the prion-like determinant [PSI(+)] of Saccharomyces cerevisiae. Proc Natl Acad Sci USA 97 (1):240-244.
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