Clomifene

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Clomifene
Clomifene.svg
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC26H28ClNO
Numero CAS911-45-5
Codice ATCG03GB02
PubChem2800
DrugBankDB00882
SMILES
CCN(CC)CCOC1=CC=C(C=C1)C(=C(C2=CC=CC=C2)Cl)C3=CC=CC=C3
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine
attenzione
Frasi H361
Consigli P281 [1]

Il clomifene rientra nella categoria dei modulatori selettivi del recettore degli estrogeni, uno dei principi attivi creati per contrastare gli effetti negativi degli estrogeni. Nel caso specifico il clomifene viene prevalentemente usato per trattare l'infertilità nelle donne che non ovulano.[2] Questo include quelli che hanno la sindrome dell'ovaio policistico.[2]

Nell' uomo viene utilizzato nella riduzione della ginecomastia.

L'utilizzo aumenta la possibilità di avere gemelli. È assunto per via orale una volta al giorno.[2]

Farmacologia[modifica | modifica wikitesto]

Clomifene è un SERM non steroideo che inibisce i recettori degli estrogeni nell'ipotalamo, inibendo il feedback negativo degli estrogeni sul rilascio di gonadotropina, portando all'up-regulation dell'asse ipotalamo-ipofisi-gonadico.[3]

Zuclomifene, un isomero più attivo, rimane legato per lunghi periodi di tempo.

Nel ciclo fisiologico femminile fisiologico normale, a 7 giorni dall'ovulazione, alti livelli di estrogeno e progesterone prodotti dal corpo luteo inibiscono GnRH, FSH e LH all'ipotalamo e all'ipofisi anteriore. Se la fecondazione non si verifica nel periodo post-ovulazione il corpo luteo si disintegra a causa della mancanza di beta-hCG. Questo sarebbe normalmente prodotto dall'embrione nello sforzo di mantenere i livelli di progesterone e di estrogeni durante la gravidanza.

Dal punto di vista terapeutico, il clomifene viene somministrato all'inizio del ciclo mestruale. Generalmente viene prescritto a partire dal terzo giorno e continua per 5 giorni. A quel punto, il livello di FSH sta aumentando costantemente, causando lo sviluppo di alcuni follicoli. I follicoli a loro volta producono l'estrogeno, che circola nel siero. In presenza di clomifene, il corpo percepisce un basso livello di estrogeni, simile al giorno 22 nel ciclo precedente. Poiché l'estrogeno non può più esercitare un feedback negativo sull'ipotalamo, la secrezione di GnRH diventa più rapidamente pulsatile, il che si traduce in un aumento della gonadotropina ipofisaria (rilascio di FSH, LH).

Gli impulsi di ampiezza inferiore di GnRH e più rapidi portano ad una maggiore secrezione di LH / FSH, mentre gli impulsi di ampiezza più irregolari e più grandi di GnRH portano ad una diminuzione del rapporto di LH / FSH. Un aumento del livello di FSH causa la crescita di più follicoli ovarici, e successivamente rottura dei follicoli con conseguente ovulazione.

L'ovulazione si verifica più spesso 6-7 giorni dopo un ciclo di clomifene.

Controindicazioni[modifica | modifica wikitesto]

Sconsigliato in soggetti con insufficienza e malattie a livello epatico, da evitare in caso di gravidanza essendo tale lo scopo della terapia.

La somministrazione è vietata se vi è presenza di fibroma uterino, e se nel corso del trattamento dovessero comparire dei disturbi visivi bisogna immediatamente cessare la somministrazione del farmaco e ricorrere ad un oculista.

Effetti indesiderati[modifica | modifica wikitesto]

Fra gli effetti indesiderati si riscontrano depressione, vampate, perdita di capelli, insonnia, cefalea, nausea, rash cutaneo, aumento di peso, convulsioni, dolore addominale, menorragia, endometriosi.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. dell'11.10.2012, riferita al citrato
  2. ^ a b c "Clomiphene Citrate". The American Society of Health-System Pharmacists..
  3. ^ Clomifene.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • British national formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, agenzia italiana del farmaco, 2007.

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