Climbazolo

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Climbazolo
Struttura chimica del climbazolo
Nome IUPAC
1-(4-clorofenossi)-1-imidazol-1-il-3,3-dimetilbutan-2-one
Nomi alternativi
Climbazol
Baypival
Baysan
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC15H17ClN2O2
Massa molecolare (u)292,76
Aspettosolido cristallino beige
Numero CAS38083-17-9
Numero EINECS253-775-4
PubChem37907
SMILES
CC(C)(C)C(=O)C(N1C=CN=C1)OC2=CC=C(C=C2)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,17
Indice di rifrazione1,56
Solubilità in acqua5,5 mg/L a 20 °C
Temperatura di fusione95,5 °C (368,65 K)
Temperatura di ebollizionedecompone
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)400 mg/kg (ratto, orale)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma224,4 °C (497,55 K)
Simboli di rischio chimico
irritante pericoloso per l'ambiente
attenzione
Frasi H302 - 410
Consigli P264 - 270 - 273 - 301+312 - 330 - 391 - 501 [1]

Il climbazolo è un antimicotico utilizzato comunemente negli shampoo antiforfora e in altri preparati per il trattamento della dermatite seborroica.[2] Appartiene alla categoria dei derivati imidazolici, e gli studi effettuati evidenziano che la sua azione fungicida è legata alla forma enolica del composto.[3]

Utilizzo[modifica | modifica wikitesto]

Oltre ad essere attivo contro la Malassezia furfur, ovvero il fungo considerato responsabile dell'insorgere della forfora, il climbazolo è in grado di inibire anche le specie Aspergillus, Penicillium, Candida e Paecilomyces per cui il suo uso è raccomandato anche per garantire l'igiene domestico degli indumenti.[3]

Nei prodotti che richiedono il risciacquo la concentrazione massima del climbazolo può raggiungere il 2%, mentre in tutti gli altri casi la sua concentrazione massima è fissata allo 0,5%.[4] Può essere impiegato in associazione con altri composti dall'azione affine quali lo zinco piritione e il triclosan.

Il composto, essendone dimostrata anche l'efficacia contro la Malassezia pachydermatis (nota anche come Malassezia canis), viene pure adoperato in campo veterinario. La Malassezia pachydermatis è una specie zoofila presente normalmente nel cerume di cani e gatti ed è implicata nella patogenesi dell'otite esterna non suppurativa.[5]

Agricoltura[modifica | modifica wikitesto]

Oltre all'ambito della medicina e cosmesi sia umana sia veterinaria, il climbazolo trova inoltre utilizzo come fungicida in agricoltura per la protezione del raccolto.[6]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Scheda IFA-GESTIS
  2. ^ W. Wigger-Alberti, K. Kluge e P. Elsner, Clinical effectiveness and tolerance of climbazole containing dandruff shampoo in patients with seborrheic scalp eczema, in Praxis, vol. 90, nº 33, 2001, pp. 1346-1349, PMID 11534318.
  3. ^ a b Ludwig Zirngibl, Antifungal azoles: a comprehensive survey of their structures and properties, Wiley-VCH, 1998, p. 120, ISBN 3527294872.
  4. ^ (EN) Scientific Committee on Consumer Products (SCPP), Opinion on Climbazole (PDF), Commissione europea, 21 gennaio 2009. URL consultato il 22 novembre 2015.
  5. ^ A. Schmidt, In vitro Activity of Climbazole, Clotrimazole and Silver-sulphadiazine against Isolates of Malassezia pachydermatis, in Journal of Veterinary Medicine, Series B, vol. 44, 1-10, 1997, pp. 193-197, DOI:10.1111/j.1439-0450.1997.tb00964.x.
  6. ^ Klaus Ebel, Hermann Koehler, Armin O. Gamer e Rudolf Jäckh, Imidazole and Derivatives, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2000, DOI:10.1002/14356007.a13_661.