Ciclopentenone
Il 2-ciclopentenone (nome sistematico 2-ciclopenten-1-one), anche se a volte viene chiamato semplicemente ciclopentenone,[1][2] è un composto organico di formula C5H6O. Nella sua molecola è presente un anello pentaatomico contenente due gruppi funzionali: un doppio legame e un carbonile esociclico, tra loro coniugati. È quindi chetone ciclico α,β-insaturo e come tale fa parte della più ampia categoria degli enoni. Tra gli enoni ciclici ha come isomero il 3-ciclopentenone che, avendo il doppio legame non coniugato, ha una reattività alquanto differente.
A temperatura ambiente il 2-ciclopentenone si presenta come un liquido incolore, ma a volte descritto come giallo pallido, molto solubile in alcool ed etere, ma quasi insolubile in acqua; a 15 °C ha densità 0,989 g/mL e un indice di rifrazione di 1,4629; il liquido è irritante e infiammabile (punto di fiamma 42 °C[3]) e bolle a 136 °C.[4] È riportato essere solubile anche in cloroformio e metanolo, con un coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua (LogP) stimato di -0,114.[3]
Derivati prostaglandinici del ciclopentenone[modifica | modifica wikitesto]
Il (cyPG) è un tipo di prostaglandina, derivata da metabolismo della PGD[non chiaro], che regola la risoluzione dei processi dell'infiammazione e altri processi.[5]
Si ritiene che esso agisca come antinfiammatorio inibendo l'attivazione di NF-κB, un fattore di trascrizione nella riproduzione delle cellule.[5]
La prostaglandina ciclopentenone conosciuta come D15-PGJ2 ha dimostrato di inibire un gene attivatore delle cellule T attivo nel processo infiammatorio, come in diverse malattie autoimmuni.[6][7]
Altra prostaglandina nota è la: (Delta)12-PGJ3 che pare possieda proprietà antileucemiche.[8]
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ Michael B. Smith e Jerry March, March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure, Eighth edition, Wiley, 2020, ISBN 978-1-119-37180-9.
- ^ Francis A. Carey e Richard J. Sundberg, Advanced organic chemistry, 5th ed, Springer, 2007, ISBN 978-0-387-44897-8.
- ^ a b 2-Cyclopenten-1-one CAS#: 930-30-3, su chemicalbook.com. URL consultato il 14 ottobre 2023.
- ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97ª ed., CRC Press, 31 luglio 2016, 2677, DOI:10.1201/9781315380476, ISBN 978-1-315-38047-6. URL consultato il 14 ottobre 2023.
- ^ a b Rudi Beyaert, Nuclear factor kB: regulation and role in disease, Springer, 2003, pp. 213–, ISBN 978-1-4020-1434-5.
- ^ Fionda C, Nappi F, Piccoli M, Frati L, Santoni A, Cippitelli M, Inhibition of trail gene expression by cyclopentenonic prostaglandin 15-deoxy-delta12,14-prostaglandin J2 in T lymphocytes, in Mol. Pharmacol., vol. 72, n. 5, novembre 2007, pp. 1246–57, DOI:10.1124/mol.107.038042, PMID 17673570.
- ^ Cernuda-Morollón E, Pineda-Molina E, Cañada FJ, Pérez-Sala D, 15-Deoxy-Delta 12,14-prostaglandin J2 inhibition of NF-kappaB-DNA binding through covalent modification of the p50 subunit [collegamento interrotto], in J. Biol. Chem., vol. 276, n. 38, settembre 2001, pp. 35530–6, DOI:10.1074/jbc.M104518200, PMID 11466314.
- ^ Hegde S, Kaushal N, Ravindra KC, et al., {Delta}12-prostaglandin J3, an omega-3 fatty acid-derived metabolite, selectively ablates leukemia stem cells in mice, in Blood, vol. 118, n. 26, dicembre 2011, pp. 6909–19, DOI:10.1182/blood-2010-11-317750, PMID 21967980.
Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]
- Marc Diederich, Natural Compounds and Their Role in Apoptotic Cell Signaling Pathways, John Wiley and Sons, 2009, pp. 202–, ISBN 978-1-57331-737-5.
- Friedrich Marks e Gerhard Fürstenberger, Prostaglandins, Leukotrienes, and Other Eicosanoids: From Biogenesis to Clinical Applications, John Wiley & Sons, 9 dicembre 2008, pp. 324–, ISBN 978-3-527-61363-2.
- Rudi Beyaert, Nuclear factor kB: regulation and role in disease, Springer, 2003, pp. 213–, ISBN 978-1-4020-1434-5. URL consultato il 27 dicembre 2011.
- A. Gilbert, Photochemistry, Royal Society of Chemistry, 31 ottobre 2001, pp. 75–, ISBN 978-0-85404-430-6.
- accessdate Alfred Hassner e Irishi Namboothiri, Organic Syntheses Based on Name Reactions: A Practical Guide to 750 Transformations, Elsevier, pp. 335–, ISBN 978-0-08-096630-4.
- Corey R. Woods, Trends in DNA research, Nova Publishers, 3 giugno 2006, pp. 1–, ISBN 978-1-59454-635-8.
- Angelo Albini e Maurizio Fagnoni, Handbook of synthetic photochemistry, John Wiley & Sons, 16 marzo 2010, pp. 175–, ISBN 978-3-527-32391-3.
- Channing J. Der, RAS family GTPases, Springer, 19 ottobre 2006, pp. 32–, ISBN 978-1-4020-4328-4.
