Cianoacetilene

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Cianoacetilene
formula di struttura
modello tridimensionale
Nome IUPAC
Prop-2-inonitrile
Nomi alternativi
Propiolonitrile
Cianoetino
Monocianoacetilene
2-Propinonitrile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3HN
Massa molecolare (u)51,05 g/mol
Numero CAS1070-71-9
PubChem14055
SMILES
C#CC#N
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione5 °C (41 °F; 278 K)
Temperatura di ebollizione42,5 °C (108,5 °F; 315,6 K)
Indicazioni di sicurezza

Il cianoacetilene (chiamato anche cianoetino o propiolonitrile) è una sostanza chimica organica facente parte dei cianopoliini, di cui è il più semplice, avente formula bruta C3HN e formula di struttura H-C≡C-C≡N.[1]

Proprietà e utilizzi[modifica | modifica wikitesto]

Grazie ai suoi tripli legami, il cianoacetilene è una molecola ricca di elettroni ed è dunque abbastanza reattiva, soprattutto nelle reazioni di addizione elettrofila. Il cianoetilene può essere utilizzato nella sintesi di sostanze prebiotiche come l'acido aspartico, l'asparagina e la citosina.[2]

Presenza in natura[modifica | modifica wikitesto]

Come molti nitrili insaturi, anche il cianoacetilene ha una grande importanza nell'esobiologia. Grazie a tecniche spettroscopiche la presenza di cianoacetilene è stata riscontrata nelle nubi interstellari,[3] nella chioma della cometa Hale-Bopp e nell'atmosfera di Titano, il più grande dei satelliti naturali di Saturno,[4] dove a volte forma nubi espanse simili a nebbia[5] e dove si pensa abbia avuto origine, come gli altri idrocarburi lì presenti, nell'alta atmosfera, come risultato di reazioni chimiche che avvengono tra le molecole di metano innescate dalla radiazione ultravioletta proveniente dal Sole.

Il cianoacetilene è uno dei composti intermedi che sono stati prodotti durante l'esperimento di Miller-Urey, volto a dimostrare che nelle giuste condizioni ambientali alcune molecole organiche si possono formare spontaneamente a partire da sostanze inorganiche più semplici. Per questo oggi il cianoacetilene è utilizzato in numerose simulazioni come componente dell'atmosfera primitiva terrestre.[6].

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Shunsuke Murahashi, Takeo Takizawa, Shohei Kurioka e Seiji Maekawa, Cyanoacetylene. I. The synthesis and some chemical properties, in Nippon Kagaku Zasshi, vol. 77, nº 11, 1956, pp. 1689—1692, DOI:10.1246/nikkashi1948.77.1689.
  2. ^ R. A. Sanchez, J. P. Ferris e L. E. Orgel, Science, vol. 154, nº 3750, 11 novembre 1966, pp. 784-785, DOI:10.1126/science.154.3750.784.
  3. ^ Philip M. Solomon, Interstellar molecules, in Physics Today, vol. 26, nº 3, 1973, pp. 32—40, Bibcode:1973PhT....26c..32S, DOI:10.1063/1.3127983.
  4. ^ H. B. Niemann et al., The abundances of constituents of Titan's atmosphere from the GCMS instrument on the Huygens probe, in Nature, vol. 438, nº 7069, 2005, pp. 779—784, Bibcode:2005Natur.438..779N, DOI:10.1038/nature04122, PMID 16319830.
  5. ^ Enrico de Lazaro, Cassini Detects Giant Cloud of Frozen Compounds on Saturns Moon Titan, Sci News, 11 novembre 2015. URL consultato il 15 settembre 2017.
  6. ^ Jean-Claude Guillemin et al., Cyanobutadiyne (H-C≡C-C≡C-CN), synthèse, spectroscopie et photolyse (PDF), Centre de Recherches Pétrographiques et Géochimiques. URL consultato il 15 settembre 2017.

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