Carvacrolo

Carvacrolo
Nome IUPAC
	5-isopropil-2-metilfenolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C10H14O
Massa molecolare (u)	150,217 g/mol
Numero CAS	499-75-2
Numero EINECS	207-889-6
PubChem	10364
DrugBank	DBDB16404
SMILES	CC1=C(C=C(C=C1)C(C)C)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,9772 g/mL
Solubilità in acqua	poco solubile
Temperatura di fusione	1 °C
Temperatura di ebollizione	237,7 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	302 - 314
Consigli P	280 - 305+351+338 - 310
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Il carvacrolo o cimofenolo è un monoterpene fenolico presente nell'olio essenziale di origano e di timo. È la sostanza che conferisce all'origano il suo odore caratteristico. È regioisomero del timolo.

Presenza in natura

Il carvacrolo è presente nell'olio essenziale di Origanum vulgare (origano), olio di timo, olio ottenuto da Lepidium, e monarda fistulosa. L'olio essenziale di alcune sottospecie di timo contiene tra il 5% e il 75% di carvacrolo, mentre le sottospecie Satureja hanno un contenuto tra l'1% e il 45%. L'Origanum majorana (maggiorana) e l'Origanum dictamnus sono ricchi di carvacrolo, rispettivamente al 50% e al 60-80%.^[2]

Si trova anche nella tequila.^[3]

Sintesi

Il carvacrolo può essere sinteticamente preparato dalla fusione di acido cimol solfonico con potassa caustica; oppure per reazione tra l'acido nitroso e il 1-metil-2-ammino-4-propil benzene; per riscaldamento prolungato di canfora con iodio in rapporto in peso 5:1; o riscaldando il carvolo con acido fosforico glaciale oppure eseguendo una deidrogenazione del carvone con un catalizzatore Pd / C. Si può estrarre dall'olio di origano per mezzo di una soluzione di potassa al 50%.

Attività biologica

Il carvacrolo attiva le heat shock proteins, che attraverso i linfociti T bloccano l'infiammazione articolare causata dal batterio Escherichia coli.^[4]

Uno studio della Long Island University mostra il ruolo del carvacrolo nell'apoptosi delle cellule tumorali nel cancro alla prostata.^[5]

In vitro si è misurata l'efficacia nell'inibizione dell'enzima acetilcolinesterasi (AChE), in ordine: timoidrochinone, carvacrolo, timochinone, olio essenziale, timolo, linaol. Sebbene siano molecole molto simili, il carvacrolo è risultato 10 volte più potente del timolo.^[6]
Altri studi mostrano che il carvacrolo possiede genotossicità e citotossicità più alte del timolo, comunque lievi; ed entrambi hanno eguale protezione dei filamenti di DNA nel lungo termine (24 h) da lesioni indotte da ossidanti (perossido di idrogeno impiegato su celle polmonari V79 dei criceti, e nell'uomo su cellule del fegato Hep G2 e del colon Caco-2).^[7]

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 01.03.2013
^ M. De Vincenzi, A. Stammati e A. De Vincenzi, Constituents of aromatic plants: carvacrol, in Fitoterapia, vol. 75, n. 7-8, 1º dicembre 2004, pp. 801-804, DOI:10.1016/j.fitote.2004.05.002. URL consultato il 18 dicembre 2016.
^ Characterization of volatile compounds from ethnic Agave alcoholic beverages by gas chromatography-mass spectrometry. León-Rodríguez, A. de, Escalante-Minakata, P., Jiménez-García, M. I., Ordoñez-Acevedo, L. G., Flores Flores, J. L. and Barba de la Rosa, A. P., Food Technology and Biotechnology, 2008, Volume 46, Number 4, pages 448-455
^ (EN) Sara A. Burt, Ruurd van der Zee e Ad P. Koets, Carvacrol Induces Heat Shock Protein 60 and Inhibits Synthesis of Flagellin in Escherichia coli O157:H7, in Applied and Environmental Microbiology, vol. 73, n. 14, 15 luglio 2007, pp. 4484-4490, DOI:10.1128/AEM.00340-07. URL consultato il 18 dicembre 2016.
^ (EN) Mark J. McCann, Ian R. Rowland e Nicole C. Roy, The Anti-Proliferative Effects of Enterolactone in Prostate Cancer Cells: Evidence for the Role of DNA Licencing Genes, mi-R106b Cluster Expression, and PTEN Dosage, in Nutrients, vol. 6, n. 11, 3 novembre 2014, pp. 4839-4855, DOI:10.3390/nu6114839. URL consultato il 18 dicembre 2016.
^ (EN) Mila Jukic, Olivera Politeo e Milka Maksimovic, In Vitro acetylcholinesterase inhibitory properties of thymol, carvacrol and their derivatives thymoquinone and thymohydroquinone, in Phytotherapy Research, vol. 21, n. 3, 1º marzo 2007, pp. 259-261, DOI:10.1002/ptr.2063. URL consultato il 18 dicembre 2016.
^ D. Slamenová, E. Horváthová e M. Sramková, DNA-protective effects of two components of essential plant oils carvacrol and thymol on mammalian cells cultured in vitro, in Neoplasma, vol. 54, n. 2, 1º gennaio 2007, pp. 108-112. URL consultato il 18 dicembre 2016.

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[1] Sigma Aldrich; rev. del 01.03.2013

[2] M. De Vincenzi, A. Stammati e A. De Vincenzi, Constituents of aromatic plants: carvacrol, in Fitoterapia, vol. 75, n. 7-8, 1º dicembre 2004, pp. 801-804, DOI:10.1016/j.fitote.2004.05.002. URL consultato il 18 dicembre 2016.

[3] Characterization of volatile compounds from ethnic Agave alcoholic beverages by gas chromatography-mass spectrometry. León-Rodríguez, A. de, Escalante-Minakata, P., Jiménez-García, M. I., Ordoñez-Acevedo, L. G., Flores Flores, J. L. and Barba de la Rosa, A. P., Food Technology and Biotechnology, 2008, Volume 46, Number 4, pages 448-455

[4] (EN) Sara A. Burt, Ruurd van der Zee e Ad P. Koets, Carvacrol Induces Heat Shock Protein 60 and Inhibits Synthesis of Flagellin in Escherichia coli O157:H7, in Applied and Environmental Microbiology, vol. 73, n. 14, 15 luglio 2007, pp. 4484-4490, DOI:10.1128/AEM.00340-07. URL consultato il 18 dicembre 2016.

[5] (EN) Mark J. McCann, Ian R. Rowland e Nicole C. Roy, The Anti-Proliferative Effects of Enterolactone in Prostate Cancer Cells: Evidence for the Role of DNA Licencing Genes, mi-R106b Cluster Expression, and PTEN Dosage, in Nutrients, vol. 6, n. 11, 3 novembre 2014, pp. 4839-4855, DOI:10.3390/nu6114839. URL consultato il 18 dicembre 2016.

[6] (EN) Mila Jukic, Olivera Politeo e Milka Maksimovic, In Vitro acetylcholinesterase inhibitory properties of thymol, carvacrol and their derivatives thymoquinone and thymohydroquinone, in Phytotherapy Research, vol. 21, n. 3, 1º marzo 2007, pp. 259-261, DOI:10.1002/ptr.2063. URL consultato il 18 dicembre 2016.

[7] D. Slamenová, E. Horváthová e M. Sramková, DNA-protective effects of two components of essential plant oils carvacrol and thymol on mammalian cells cultured in vitro, in Neoplasma, vol. 54, n. 2, 1º gennaio 2007, pp. 108-112. URL consultato il 18 dicembre 2016.

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