Carnosina

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Carnosina
Carnosine-2D-skeletal.png
Nome IUPAC
acido (2S)-2-[(3-Amino-1-ossopropil)amino]-3-(3H-imidazol-4-il)propanoico
Nomi alternativi
β-alanil-L-istidina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC9H14N4O3
Massa molecolare (u)226,23 g/mol
Aspettosolido cristallino, polvere bianca
Numero CAS305-84-0
Numero EINECS206-169-9
PubChem439224
SMILES
C1=C(NC=N1)CC(C(=O)O)NC(=O)CCN
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K2,6; 6,7; 9,2
Temperatura di fusione253 °C (decomposizione)
Indicazioni di sicurezza

La carnosina è un dipeptide ottenuto dalla reazione di condensazione tra β-alanina e L-istidina. Nel corpo si trova in grande quantità nei muscoli e nel cervello; è stato dimostrato avere proprietà antiossidanti e anti-invecchiamento. Come ogni composto di natura proteica è termolabile, la temperatura di 253 °C corrisponde alla temperatura di decomposizione della molecola.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

La sintesi del legame peptidico tra i due aminoacidi è catalizzata dalla carnosina sintasi, enzima della classe delle ligasi che utilizza ATP:

ATP + L-istidina + β-alanina → AMP + pirofosfato + carnosina

il pirofosfato sarà in seguito idrolizzato in due molecole di ortofosfato dalla pirofosfatasi inorganica.

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