Capreomicina

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Capreomicina
Capreomycin IA.svg
Nome IUPAC
(3S)-3,6-diamino-N-[[(2S,5S,8E,11S,15S)-15-amino-11-[(4R)-2-amino-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-4-yl]-8-[(carbamoylamino)methylidene]-2-(hydroxymethyl)-3,6,9,12,16-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacyclohexadec-5-yl]methyl]hexanamide; (3S)-3,6-diamino-N-[[(2S,5S,8E,11S,15S)-15-amino-11-[(4R)-2-amino-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-4-yl]-8-[(carbamoylamino)methylidene]-2-methyl-3,6,9,12,16-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacyclohexadec-5-yl]methyl]hexanamide
Nomi alternativi
crepreomycine
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC50H88N28O15
Massa molecolare (u)668.706 g/mol
Numero CAS11003-38-6
Codice ATCJ04AB30
PubChem3000502
DrugBankDB00314
SMILES
[H][C@@]1(CCN=C(N)N1)[C@]1([H])NC(=O)\C(NC(=O)[C@H](CNC(=O)C[C@@H](N)CCCN)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CNC1=O)=C/NC(N)=O.[H][C@@]1(CCN=C(N)N1)[C@]1([H])NC(=O)\C(NC(=O)[C@H](CNC(=O)C[C@@H](N)CCCN)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@@H](N)CNC1=O)=C/NC(N)=O
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticaanti micobatteri
Teratogenicitàclasse C
Dati farmacocinetici
Metabolismorenale
Escrezionerenale
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---

La "capreomicina" è un antibiotico naturale isolate per la prima volta nel 1960 dallo streptomyces capreolus. Chimicamente simile alla viomicina è formato da 4 principi attivi A, B, 2A, 2B ed è comunemente associata agli amminoglucosidi.

Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]

La capreomicina non è assorbita per via orale per ciò è somministrata solo per via parentale. Dopo 1-2 ore dalla somministrazione intramuscolare di 1g di capreomicina si osserva un picco ematico di 30-35 μg/ml. Il farmaco si diffonde bene nei tessuti ma non supera la barrira ematoencefalica. É parzialmente metabolizzata dall' organismo con metaboliti inattivi e solo il 50-60% si ritrova nelle urine immutata. In caso di insufficienza renale la capreomicina di accumula nell'organismo quindi il farmaco è sconsigliato.

Farmacodinamica[modifica | modifica wikitesto]

L'attività battericida si estrinseca nei confronti del mycobacterium tubercolosis e mycobacterium kansasii; Il farmaco come già detto ha una attività batteriocida specie a pH neutro o alcalino. Il meccanismo d'azione non è chiaro ma si ipotizza sia simile a quello della viomicina o quello della kanamicina. Non si presenta nessuna resistenza crociata se non con la viomicina e la kanamicina in cui è monodirezionale.

Posologia[modifica | modifica wikitesto]

Si impiega via intramuscolare alla dose di 15mg/kg/die nell'adulto in mono somministrazione giornaliera per 2-4 mesi. La capreomicina nelle donne in gravidanza è nella classe C ma non è attualmente in vendita in Italia.

Effetti indesiderati[modifica | modifica wikitesto]

Come gli altri amminoglucosidi il farmaco ha una spiccata nefrotossicità e ototossicità e ne condivide anche gli altri effetti indesiderati.

Note[modifica | modifica wikitesto]


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