Benzil cloroformiato

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Benzil cloroformiato
Benzyl-chloroformate-2D-skeletal.png
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC8H7ClO2
Massa molecolare (u)170,59 g/mol
Numero CAS501-53-1
Numero EINECS207-925-0
PubChem10387
SMILESC1=CC=C(C=C1)COC(=O)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1.195 g/mL
Temperatura di ebollizione103 °C
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma80°C
Frasi RR34, R50/53
Frasi S(S1/2), S26, S45, S60, S61

Il benzil cloroformiato è l'estere benzilico dell'acido cloroformico. È noto anche come benzile clorocarbonato ed è un liquido oleoso il cui colore è da giallo ad incolore ed ha un odore pungente. Quando riscaldato, il benzil cloroformiato decompone in fosgene e se viene a contatto con l'acqua produce fumi tossici e corrosivi.

Preparazione[modifica | modifica wikitesto]

Si prepara in laboratorio facendo gocciolare l'alcool benzilico in fosgene liquido a -20 °C. Il fosgene viene utilizzato in eccesso per minimizzare la produzione di carbonato.[1]

Usi[modifica | modifica wikitesto]

Viene utilizzato nella sintesi organica per l'introduzione del gruppo protettivo amminico carbobenzilossi (abbreviato Cbz o Z):

Cbz.PNG

Per rimuovere questo gruppo protettivo si usano condizioni riducenti, ad esempio in atmosfera di idrogeno con un catalizzatore di palladio.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) L. Hough e J. E. Priddle, 621. Carbonate derivatives of methyl α-D-mannopyranoside and ofD-mannose, in J. Chem. Soc., vol. 0, nº 0, 1° gennaio 1961, pp. 3178–3181, DOI:10.1039/jr9610003178. URL consultato il 21 gennaio 2017.

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]