Barbital

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Barbital
Barbital.svg
Nome IUPAC
5,5-dietil-1H,3H,5H-pirimidin-2,4,6-trione
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC8H12N2O3
Massa molecolare (u)184.193 g/mol
Numero CAS57-44-3
Numero EINECS200-331-2
Codice ATCN05CA04
PubChem2294
DrugBankDB01483
SMILES
CCC1(C(=O)NC(=O)NC1=O)CC
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua7,7
Temperatura di fusione190
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
Orale
Indicazioni di sicurezza

Il barbital (o acido 5,5-dietilbarbiturico) è un derivato dell'acido barbiturico, oramai in disuso in campo medico.

Descrizione[modifica | modifica wikitesto]

A temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino bianco dall'odore caratteristico e dal gusto amarognolo. È un composto nocivo.

L'acido barbiturico fu sintetizzato sul finire del 1863 dal chimico tedesco Adolf von Baeyer, poi premio Nobel, nel corso di studi sull'acido urico per la tesi che lo avrebbe poi abilitato all'insegnamento universitario. Nel 1903 i suoi allievi, i ricercatori dell'industria Bayer, Hermann Emil Fischer e Joseph von Mering, sintetizzarono il derivato recante due gruppi etilici laterali e ne individuarono gli effetti sonniferi sul cane e sull'uomo. Successivamente commercializzato dalla Bayer col nome di "Veronal". Ha trovato impiego dal 1903 a metà degli anni trenta come sonnifero, prescritto per curare l'insonnia da eccitabilità nervosa, e fu salutato come un farmaco notevolmente migliore rispetto ai bromuri usati fino a quel momento, per via dei minori effetti collaterali e del gusto meno sgradevole.

La sintesi consiste in una reazione di condensazione dell'urea con un estere dell'acido dietilmalonico in presenza di etossido di sodio, oppure per aggiunta di ioduro di etile al sale d'argento dell'acido barbiturico.

Una possibile analisi dell'acido barbiturico e dei suoi derivati in preparazioni farmaceutiche, nei tessuti organici e nel sangue si basa sulla misura dell'intensità del colore blu che si produce per trattamento del campione con sali di cobalto (solitamente il nitrato o l'acetato) in un mezzo alcalino anidro (solitamente isopropilammina o dietilammina).

Il suo sale sodico (barbitale sodico, veronal sodico, barbitone sodico - formula bruta C8H11N2NaO3, n° CAS 144-02-5) è più solubile in acqua (1:5 invece che 1:160) e pertanto più utilizzato nelle preparazioni farmaceutiche.

Curiosità[modifica | modifica wikitesto]

Ci sono diverse storie su come la sostanza abbia avuto il suo nome. La storia più probabile è che Von Baeyer ed i suoi colleghi siano andati a celebrare la loro scoperta in una taverna dove una guarnigione di artiglieria della città stava celebrando la festa di Santa Barbara (4 dicembre - patrona degli artiglieri). Un ufficiale d'artiglieria avrebbe suggerito di battezzare la nuova sostanza a partire dal nome "Barbara". Secondo un'altra storia, il termine barbiturico avrebbe ragioni sentimentali: all'epoca von Baeyer aveva 29 anni e vi era una giovane cameriera di Monaco di nome Barbara, al quale il ricercatore era legato.

Arthur Schnitzler nel suo romanzo La signorina Else cita spesso il Veronal, di cui appunto la protagonista fa uso per indurre l'ipnosi, ma che nel finale della storia utilizza in dose eccessiva per suicidarsi. Anche Italo Svevo nel romanzo la coscienza di Zeno cita il Veronal quale mezzo per suicidarsi, in un dialogo fra il protagonista e Guido Speier. Infine, anche Helga Schneider cita il Veronal nel suo romanzo Heike riprende a respirare, utilizzato dalla madre della protagonista per suicidarsi. Anche Cesare Pavese, nel romanzo “Tra donne sole”, cita il Veronal come mezzo per suicidarsi. Il veronal è citato anche nel romanzo di george simenon della serie Maigret, dal titolo "Pietr il lettone"

Lo scrittore giapponese Ryūnosuke Akutagawa si suicidò il 24 luglio 1927 assumendo una dose letale di barbiturici; anche il poeta napoletano Francesco Gaeta il 15 aprile 1927, così come pure Stefan Zweig e sua moglie nel 1942.

È stato utilizzato anche durante la Seconda Guerra Mondiale, nei test medici nazisti sulle cavie ebree e no, e nell'Aktion T4.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]