BINAP

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BINAP
BINAP Enantiomers Structural Formulae V.1.svg
Nome IUPAC
2,2'-bis(difenilfosfino)-1,1'-binaftile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC44H32P2
Massa molecolare (u)622,67
Aspettosolido incolore
Numero CAS76189-55-4
PubChem634876
SMILES
C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=C(C4=CC=CC=C4C=C3)C5=C(C=CC6=CC=CC=C65)P(C7=CC=CC=C7)C8=CC=CC=C8
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acquainsolubile
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---[1]
modello 3d del BINAP, l'angolo diedro tra i due naftili è circa 90°

In chimica organica, BINAP è l'acronimo di 2,2´–bis(difenilfosfino)–1,1´–binaftile, difosfina chirale con un asse stereogenico, che è utilizzato come legante bidentato in idrogenazioni catalizzate da metalli di transizione, riuscendo ad indurre un elevato grado di stereoselezione nella reazione.

Il BINAP fu descritto per la prima volta da Noyori et al. nel 1980.[2] Fino ad ora il BINAP è uno dei pochi leganti a svolgere un ruolo a livello industriale, vedi per esempio il processo per la produzione del mentolo (Takasago).

Viene preparato dal BINOL (1-1'-bis-2-naftolo) passando per il bis-triflato. Sono disponibili commercialmente sia gli enantiomeri R ed S che il racemo, che è usato anche come legante del palladio in reazioni di coupling.[3]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 17.05.2012
  2. ^ A. Miyashita, A. Yasuda, H. Takaya, K. Toriumi, T. Ito, T. Souchi, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 102, 1980, 7932–7934
  3. ^ John P. Wolfe, Seble Wagaw e Stephen L. Buchwald, An Improved Catalyst System for Aromatic Carbon−Nitrogen Bond Formation: The Possible Involvement of Bis(Phosphine) Palladium Complexes as Key Intermediates, in Journal of the American Chemical Society, vol. 118, nº 30, 1° gennaio 1996, pp. 7215–7216, DOI:10.1021/ja9608306. URL consultato il 04 ottobre 2016.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

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