Azulene

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Azulene
formula di struttura
Nome IUPAC
biciclo[5.3.0]decapentaene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C10H8
Massa molecolare (u) 128,18
Aspetto solido violetto
Numero CAS 275-51-4
Numero EINECS 205-993-6
PubChem 9231
SMILES C1=CC=C2C=CC=C2C=C1
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua insolubile
Temperatura di fusione 97 °C (370 K) ; sublima
Temperatura di ebollizione 241 °C (514 K) ; si decompone
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) 212,3
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericoloso per l'ambiente
Frasi H 411
Consigli P 273 [1]

L'azulene (dallo spagnolo azul, blu) è un idrocarburo aromatico, isomero del naftalene. È anche un monoterpene.

A temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino di colore intermedio tra il blu-violetto e il nero, insolubile in acqua.

Trova principalmente impiego come colorante e nell'industria cosmetica.

La sua molecola è planare ed è composta da due anelli condensati, uno a 5 atomi di carbonio, l'altro a 7.

Sia il colore che l'apprezzabile momento dipolare dell'azulene sono da imputarsi alla sua struttura: con il trasferimento di una coppia di elettroni dall'anello a 7 atomi a quello a 5, entrambi gli anelli risultano essere stabilizzati perché aromatici a 6 elettroni; questo fenomeno crea un eccesso di carica negativa sull'anello a 5 atomi ed un eccesso di carica positiva sull'anello a 7.

trasferimento di carica e momento dipolare nella molecola dell'azulene

È comunque un composto meta-stabile. In tempi lunghi, dell'ordine degli anni, tende a riarrangiarsi trasformandosi in naftalene.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 03.11.2011

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