Atrazina

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Atrazina
formula di struttura
Nome IUPAC
2-cloro-4-etilammino-6-isopropilammino-1,3,5-triazina
Nomi alternativi
1-Cloro-3-etilammino-5-isopropilammino-s-triazina

2-Cloro-4-etilammino-6-isopropilammino-s-triazina
1-Cloro-3-etilammino-5-isopropilammino-2,4,6-triazina
2-Cloro-4-etilammino-6-isopropilammino-1,3,5-triazina
6-Cloro-N-etil-N'-(1-metiletil)-1,3,5-triazina-2,4-diammina
2-Cloro-4-(2-propilammino)-6-etilammino-s-triazina

Aatrex, Aktikon, Alazine, Atred, Atranex, Atrataf, Atratol, Azinotox, Chromozin, Crisazina, Farmaco Atrazine, G-30027, Gesaprim, Giffex 4L, Herbatoxol, Malermais, Primatol, Simazat, Weedex, Zeapos, Zeazin
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC8H14ClN5
Massa molecolare (u)215,69
Aspettosolido incolore cristallino
Numero CAS1912-24-9
Numero EINECS217-617-8
PubChem2256
DrugBankDB07392
SMILESCCNC1=NC(=NC(=N1)Cl)NC(C)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,187
Solubilità in acqua28 mg/l a 293 K
Temperatura di fusione173 °C (446 K)
Temperatura di ebollizione205 °C (478 K)
Tensione di vapore (Pa) a 298 K38,5
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine pericoloso per l'ambiente irritante
attenzione
Frasi H317 - 373 - 410
Consigli P273 - 280 - 501 [1][2]

L'Atrazina è un principio attivo ad azione erbicida appartenente alla classe delle clorotriazine, nel più esteso gruppo delle triazine. L'atrazina, come tutte le clorotriazine, è un erbicida ad assorbimento radicale e in misura minore fogliare, usato in pre-emergenza e in post-emergenza, trasportato per via apoplastica (xilematica); agisce a livello del fotosistema II, è prevalentemente dicotiledonicida, si adatta al diserbo principalmente di mais, sorgo e canna da zucchero.

La solubilità in acqua è di 28 mg/L a 20 °C. Di per sé non elevatissima, questa da sola non spiega le ragioni della problematica ambientale posta dall'uso dell'atrazina: l'elevata persistenza ambientale con conseguente rinvenimento nelle acque superficiali e di falda. Se consideriamo però le dosi d'impiego piuttosto elevate (1,5–2 kg/ha per applicazione), si capisce come anche una solubilità apparentemente esigua diventi considerevole; il legame abbastanza saldo con i colloidi del terreno, specialmente quelli organici, è poi motivo di persistenza nell'ambiente e quindi di rilascio continuato, prolungato nel tempo, di principio attivo dal terreno verso le acque. Ad accrescere la durevolezza nell'ambiente dell'atrazina come di altre clorotriazine contribuisce la scarsità di biodecompositori in grado di metabolizzare completamente queste sostanze per la difficoltà che questi incontrano nell'utilizzarle.

Ne è proibita l'utilizzazione in alcuni paesi europei tra cui l'Italia (definitivamente dal 1992, dopo numerose restrizioni susseguitesi a partire dal 1990; alcuni enti locali hanno provveduto prima a vietarne l'impiego), ma nel mondo continua ad essere uno dei principi attivi ad azione erbicida più usati, con 38 milioni di kg venduti ogni anno.

Gli studi sull'atrazina hanno alternativamente confermato e smentito la cancerogenicità del composto e ad oggi non è classificato come cancerogeno certo, sebbene sia stato provato nel corso di diversi test che la sostanza causi danni all'ovario dei criceti[3]. È inoltre temuta per i suoi effetti di distruttore endocrino. Studi sugli anfibi[4] sembrerebbero confermare l'interferenza dell'atrazina sull'equilibrio degli ormoni sessuali di questi animali anche a bassissime concentrazioni, causando una femminizzazione dei soggetti maschi.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda della sostanza su IFA-GESTIS
  2. ^ Smaltire presso impianti autorizzati.
  3. ^ Forma e struttura delle molecole
  4. ^ Nature: 18/04/02 vol. 416 – 31/10/02 vol. 419

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