Alcol benzilico
| Alcol benzilico | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| Fenilmetanolo | |
| Nomi alternativi | |
| fenilcarbinolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C7H8O |
| Massa molecolare (u) | 108,14 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 202-859-9 |
| PubChem | 244 |
| DrugBank | DBDB06770 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)CO |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,05 (20 °C) |
| Indice di rifrazione | 1,5396 (20 °C) |
| Solubilità in acqua | 40 g/L (20 °C) |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 1,10 |
| Temperatura di fusione | −15 °C (258 K) |
| Temperatura di ebollizione | 205 °C (478 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 101 °C (374 K) |
| Limiti di esplosione | 1,3 - 13 Vol% |
| Temperatura di autoignizione | 435 °C (708 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
| |
| attenzione | |
| Frasi H | 332 - 302 |
| Consigli P | 271 [1] |
L'alcool benzilico (o fenilcarbinolo; IUPAC: fenilmetanolo) è un alcol di formula C6H5-CH2-OH; questa può essere scritta in forma abbreviata con il simbolo del fenile come Ph-CH2-OH oppure con quello del benzile come Bn-OH.[2] Sebbene contenga il gruppo fenilico come sostituente, è un alcol alifatico e primario;[3][4] non va quindi confuso con il fenolo (C6H5-OH). Non va confuso inoltre con i cresoli (o-, m- e p-cresolo), che sono ach'essi fenoli, suoi isomeri strutturali aventi l'ossidrile sull'anello aromatico (MeC6H4-OH).
A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore aromatico lieve e gradevole, ma di sapore bruciante; è presente in molti oli essenziali.[5] È usato anche come solvente dotato di una certa polarità e di bassa tensione di vapore; è parzialmente solubile in acqua (40 g/L; ≈ 0,37 M); è molto solubile nei solventi organici in genere e, in particolare, è completamente miscibile con alcool, etere e cloroformio.[6]
È un composto nocivo ed è compreso nella lista degli allergeni da dichiarare obbligatoriamente in etichetta dei cosmetici e dei detergenti se presenti in concentrazione superiori a 0,01% (prodotti a risciacquo) o 0,001% (prodotti non a risciacquo).[7] Ha attività antibatterica ed è uno dei conservanti "ecologici/naturali" accettati da BDIH ed altri enti certificatori di cosmesi naturale/biologica; l'utilizzo come conservante è ammesso fino alla concentrazione dell'1%.[8]
Una lozione al 5% di alcool benzilico è stata proposta come trattamento per la pediculosi in alternativa ai farmaci attualmente utilizzati.[9]
Presenza in natura
[modifica | modifica wikitesto]L'alcol benzilico è prodotto naturalmente da molte piante e si trova comunemente in frutta e tè. Si trova anche in una varietà di oli essenziali tra cui gelsomino, giacinto e ylang-ylang.[10] Si trova anche nel castoreo delle sacche di castori.[11]
Preparazione
[modifica | modifica wikitesto]L'alcool benzilico è prodotto industrialmente dal toluene tramite idrolisi del cloruro di benzile (C6H5−CH2Cl); in laboratorio quest'ultimo viene più convenientemente idrolizzato in ambiente basico:[12]
Un'altra via prevede l'idrogenazione della benzaldeide, che proviene come sottoprodotto dell'ossidazione del toluene, che dà acido benzoico come prodotto principale.
Per usi di laboratorio, lo si può ottenere anche la reazione di Grignard del bromuro di fenilmagnesio (C6H5−MgBr) con la formaldeide (H−CHO), come pure dalla reazione di Cannizzaro della benzaldeide (C6H5−CHO) con la formaldeide. Quest'ultima è un esempio di reazione di disproporzione organica che, oltre l'alcol benzilico, fornisce anche l'acido benzoico (C6H5−COOH).[13]
Reazioni
[modifica | modifica wikitesto]Come la maggior parte degli alcoli, reagisce con acidi carbossilici formando esteri. Nella sintesi organica, gli esteri benzilici sono gruppi protettivi popolari perché possono essere rimossi mediante facile idrogenolisi. L'alcol benzilico stesso per idrogenolisi dà il toluene, C6H5−CH3.[12]
L'alcol benzilico reagisce con l'acrilonitrile per dare N-benzilacrilammide. Questo è un esempio di una reazione di Ritter:
Applicazioni
[modifica | modifica wikitesto]Utilizzato nella preparazione dei cosmetici come base aromatica, come conservante, in campo alimentare e farmaceutico come antimicrobico o anestetico. Utilizzato anche nei liquidi delle sigarette elettroniche per esaltarne l'aroma.
Uso nella nanotecnologia
[modifica | modifica wikitesto]L'alcol benzilico è stato utilizzato come solvente dielettrico nella riconfigurazione dielettroforetica di nanofili.[14]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ scheda dell'alcool benzilico su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
- ^ Jonathan Clayden, Nick Greeves e Stuart Warren, Organic chemistry, 2nd ed, Oxford university press, 2012, p. 37, ISBN 978-0-19-927029-3.
- ^ Valerie Coulter, Advanced Organic Chemistry, Global Media, 2009, p. 237, ISBN 978 93 80168 87 6.
- ^ (EN) James Ashenhurst, Alcohols - Nomenclature and Properties, su Master Organic Chemistry, 17 settembre 2014. URL consultato il 13 marzo 2025.
- ^ (EN) PubChem, Benzyl Alcohol, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 13 marzo 2025.
- ^ (EN) PubChem, Benzyl Alcohol, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 13 marzo 2025.
- ^ Regolamento 1223/2009 e s.m.; Linee guida AISE su Regolamento 648/2004 (PDF), su epy.it. URL consultato il 15 marzo 2015 (archiviato dall'url originale il 2 aprile 2015).
- ^ allegato III del Regolamento CE 1223/2009, numero 34 (PDF), su iss.it. URL consultato il 15 marzo 2015 (archiviato dall'url originale il 2 aprile 2015).
- ^ Nuovo metodo anti-pidocchi.
- ^ John C. D'Auria, Feng Chen e Eran Pichersky, Characterization of an Acyltransferase Capable of Synthesizing Benzylbenzoate and Other Volatile Esters in Flowers and Damaged Leaves of Clarkia breweri, in Plant Physiology, vol. 130, n. 1, 1º settembre 2002, pp. 466–476, DOI:10.1104/pp.006460. URL consultato il 2 maggio 2025.
- ^ Dietland Müller-Schwarze, The beaver: its life and impact, 2nd ed, Comstock Pub. Associates, 2011, p. 43, ISBN 978-0-8014-5010-5, OCLC 687614546. URL consultato il 2 maggio 2025.
- ^ a b I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 644.
- ^ I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 165.
- ^ Alexander Wissner-Gross, Nanowires get reconfigured, Nanotechweb.org, 19 ottobre 2006. URL consultato l'8 maggio 2010 (archiviato dall'url originale il 28 ottobre 2010).
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
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Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) benzyl alcohol / benzylic alcohol, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
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