Alcool benzilico

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Alcool benzilico
formula di struttura
Modello a sfere e bastoncini
Nomi alternativi
fenilcarbinolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC7H8O
Massa molecolare (u)108,14
Aspettoliquido incolore
Numero CAS100-51-6
Numero EINECS202-859-9
PubChem244
DrugBankDB06770
SMILES
C1=CC=C(C=C1)CO
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,05 (20 °C)
Solubilità in acqua40 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione−15 °C (258 K)
Temperatura di ebollizione205 °C (478 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma101 °C (374 K)
Limiti di esplosione1,3 - 13 Vol%
Temperatura di autoignizione435 °C (708 K)
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H332 - 302
Consigli P271 [1]

L'alcool benzilico (o fenilcarbinolo) è un alcol di formula C6H5-CH2-OH, oppure Ph-CH2-OH.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore di odore lieve caratteristico, è presente in molti oli essenziali. È un composto nocivo ed è compreso nella lista degli allergeni da dichiarare obbligatoriamente in etichetta dei cosmetici e dei detergenti se presenti in concentrazione superiori a 0,01% (prodotti a risciacquo) o 0,001% (prodotti non a risciacquo). [2]. Ha attività antibatterica ed è uno dei conservanti "ecologici/naturali" accettati da BDIH ed altri enti certificatori di cosmesi naturale/biologica; l'utilizzo come conservante è ammesso fino alla concentrazione dell'1% [3].

Una lozione al 5% di alcool benzilico è stata proposta come trattamento per la pediculosi in alternativa ai farmaci attualmente utilizzati.[4]

Non va confuso con il fenolo (C6H5OH).

Presenza in natura[modifica | modifica wikitesto]

L'alcol benzilico è prodotto naturalmente da molte piante e si trova comunemente in frutta e tè. Si trova anche in una varietà di oli essenziali tra cui gelsomino, giacinto e ylang-ylang. Si trova anche nel castoreo delle sacche di castori.

Preparazione[modifica | modifica wikitesto]

L'alcool benzilico è prodotto industrialmente dal toluene tramite benzilcloruro, che viene idrolizzato:

Un'altra via prevede l'idrogenazione della benzaldeide, un sottoprodotto dell'ossidazione del toluene in acido benzoico.

Per usi di laboratorio, la reazione di Grignard di bromuro di fenilmagnesio (C6H5MgBr) con formaldeide e la reazione di Cannizzaro della benzaldeide danno anche alcol benzilico. Quest'ultimo fornisce anche acido benzoico, un esempio di reazione di disproporzione organica.

Reazioni[modifica | modifica wikitesto]

Come la maggior parte degli alcoli, reagisce con acidi carbossilici formando esteri. Nella sintesi organica, gli esteri benzilici sono gruppi protettivi popolari perché possono essere rimossi mediante lieve idrogenolisi.

L'alcol benzilico reagisce con l'acrilonitrile per dare N-benzilacrilammide. Questo è un esempio di una reazione di Ritter:

Applicazioni[modifica | modifica wikitesto]

Uso nella nanotecnologia[modifica | modifica wikitesto]

L'alcol benzilico è stato utilizzato come solvente dielettrico nella riconfigurazione dielettroforetica di nanofili.[5]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda dell'alcool benzilico su IFA-GESTIS
  2. ^ Regolamento 1223/2009 e s.m.; Linee guida AISE su Regolamento 648/2004 (PDF), su epy.it.
  3. ^ allegato III del Regolamento CE 1223/2009, numero 34 (PDF), su iss.it.
  4. ^ Nuovo metodo anti-pidocchi
  5. ^ Alexander Wissner-Gross, Nanowires get reconfigured, Nanotechweb.org, 19 ottobre 2006. URL consultato l'8 maggio 2010 (archiviato dall'url originale il 28 ottobre 2010)..

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

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