Acido vanilmandelico

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Acido vanilmandelico
Vanilmandelic acid.svg
Nome IUPAC
acido idrossi-(4-idrossi-3-metossifenil)acetico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC9H10O5
Massa molecolare (u)198,173
Numero CAS55-10-7
Numero EINECS200-224-0
PubChem1245
SMILES
COC1=C(C=CC(=C1)C(C(=O)O)O)O
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H315 - 319 - 335
Consigli P[1]

L'acido vanilmandelico (VMA) è un intermedio chimico nella sintesi degli aromi artificiali alla vaniglia[2] ed è un metabolita allo stadio terminale delle catecolammine (dopamina, epinefrina e noradrenalina). È prodotto tramite metaboliti intermedi.; nelle urine di soggetti sani rappresenta il 50% circa dei prodotti di degradazione delle catecolammine presenti, insieme al 40% di metanefrina.

Sintesi chimica[modifica | modifica wikitesto]

La sintesi dell'acido vanilmandelico è il primo passo di un processo in due fasi praticato dalla Rhodia dagli anni Settanta per sintetizzare la vaniglia artificiale.[2] In particolare, la reazione comporta la condensazione di guaiacolo e acido gliossilico in una soluzione acquosa ghiacciata con idrossido di sodio.

Eliminazione biologica[modifica | modifica wikitesto]

L'acido vanilmandelico si trova nelle urine, insieme ad altri metaboliti della catecolammina, tra cui acido omovanillico (HVA), metanefrina e normetanefrina.

Significato clinico[modifica | modifica wikitesto]

La concentrazione di acido vanilmandelico urinario è elevata nei pazienti con tumori che secernono catecolammine.[3]

L'esame dell'acido vanilmandelico urinario è di fondamentale importanza nella diagnosi di feocromocitoma; poiché il feocromocitoma è un tumore che colpisce la zona del surrene, da cui deriva una ipersintesi di catecolammine, la presenza dell'acido vanilmandelico in questi soggetti risulta superiore ad una quota urinaria del 50%.

L'esame è condotto sulle urine raccolte nell'arco delle 24 ore, e queste ultime vanno acidificate con acido cloridrico. In esso viene valutata la quantità escreta (di solito ogni 24 ore) insieme alla clearance della creatinina e viene misurata anche la quantità di cortisoli, catecolammine e metanefrine escrete.

La noradrenalina viene metabolizzata in normetanefrina e acido vanilmandelico. La noradrenalina è uno degli ormoni prodotti dalle ghiandole surrenali, che si trovano in cima ai reni.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 01.12.2011
  2. ^ a b Fatiadi, Alexander e Schaffer, Robert, An Improved Procedure for Synthesis of DL-4-Hydroxy-3-methoxymandelic Acid (DL-"Vanillyl"-mandelic Acid, VMA) (PDF), in Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A, 78A, n. 3, 1974, pp. 411–412, DOI:10.6028/jres.078A.024. URL consultato il 19 dicembre 2013.
  3. ^ Magera MJ, Thompson AL, Matern D, Rinaldo P, Liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the determination of vanillylmandelic acid in urine, in Clin. Chem., vol. 49, n. 5, maggio 2003, pp. 825–6, DOI:10.1373/49.5.825, PMID 12709381. URL consultato il 21 giugno 2020 (archiviato dall'url originale il 9 dicembre 2019).