Acido tannico

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Acido tannico
Tannic acid.svg
Nome IUPAC
2,3-diidrossi-5-({[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis({3,4-diidrossi-5-[(3,4,5-triidrossifenil)carbonilossi]fenil}carbonilossi)ossan-2-il]metossi}carbonil)fenil 3,4,5-triidrossibenzoato
Nomi alternativi
Acido tannico, tannino
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C76H52O46
Massa molecolare (u) 1701,19
Aspetto Solido marrone
Numero CAS 1401-55-4
PubChem 16129778
SMILES C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C(=O)OC2=CC(=CC(=C2O)O)C(=O)OCC3C(C(C(C(O3)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C4)OC(=O)C5=CC(=C(C(=C5)O)O)O)O)O)OC(=O)C6=CC(=C(C(=C6)OC(=O)C7=CC(=C(C(=C7)O)O)O)O)O)OC(=O)C8=CC(=C(C(=C8)OC(=O)C9=CC(=C(C(=C9)O)O)O)O)O)OC(=O)C1=CC(=C(C(=C1)OC(=O)C1=CC(=C(C(=C1)O)O)O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua 250 g/L
Indicazioni di sicurezza
Frasi H ---
Consigli P --- [1]

L'acido tannico è la forma con cui viene commercializzato il tannino, un polifenolo. È presente in natura nei legni di quercia, noce e mogano.

L'acido tannico non è pericoloso per l'ambiente.[2]

Struttura e proprietà[modifica | modifica wikitesto]

La molecola dell'acido tannico è prodotta dalla condensazione di una molecola di glucosio e cinque molecole di Acido digallico, a loro volta formate per esterificazione di due molecole di acido gallico.

I gruppi fenolici presenti nella struttura molecolare conferiscono all'acido tannico una lieve acidità (pKa 10).
Con basi forti forma sali detti tannati.

Applicazioni[modifica | modifica wikitesto]

Una bottiglia di acido tannico.

Viene impiegato come mordente per le fibre di cellulosa, come il cotone.

È stato utilizzato contro l'avvelenamento da stricnina tra il 19° e il XX secolo.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

The Merck Index, 9th edition, Merck & Co., Rahway, New Jersey, 1976.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 20.09.2012
  2. ^ GESTIS database

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

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