Acido cianidrico

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Acido cianidrico
formula di struttura
modello molecolare
Nome IUPAC
cianuro di idrogeno
Nomi alternativi
acido cianidrico
acido prussico[1]
acido idrocianico
formonitrile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareHCN
Massa molecolare (u)27,03
Aspettoliquido incolore
Numero CAS74-90-8
Numero EINECS200-821-6
PubChem768
SMILES
C#N e [H+].[C-]#N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,687
Costante di dissociazione acida a 293 K6,2 × 10−10
Temperatura di fusione−13 °C (260 K)
Temperatura di ebollizione26 °C (299 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)135.1
ΔfG0 (kJ·mol−1)124,7
S0m(J·K−1mol−1)201,8
C0p,m(J·K−1mol−1)35,9
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
estremamente infiammabile pericoloso per l'ambiente tossicità acuta
pericolo
Frasi H224 - 330 - 410 [2]
Consigli P270 - 210 - 309+310 - 403 - 404

L'acido cianidrico è un acido debole di formula bruta HCN. I suoi sali sono chiamati cianuri.

Descrizione[modifica | modifica wikitesto]

A temperatura ambiente è un liquido volatile incolore, i cui vapori hanno un tipico odore di mandorle amare, che industrialmente può essere anche rinforzato; in passato questo era fatto aggiungendo la sostanza revulsiva, opportunamente seccata e polverizzata, degli insetti Pentatomidae. È un composto molto reattivo e estremamente tossico: 300 ppm di vapori di acido cianidrico nell'aria possono uccidere una persona nell'arco di pochi minuti.[3]

La tossicità è dovuta allo ione cianuro (CN-) che, combinandosi con il rame e il ferro presenti nel sito attivo dell'enzima citocromo c ossidasi, blocca la catena di trasporto degli elettroni e, di conseguenza, la respirazione cellulare.[4] La dose mortale per via orale è di circa 1-2 milligrammi per chilogrammo di peso corporeo, mentre una dose più alta conduce a morte pressoché istantanea.

Supporti solidi, come piccole palline o dischetti di polpa di legno o farina fossile, impregnati di acido cianidrico, costituivano lo Zyklon B, il veleno usato nei campi di sterminio della Germania nazista per attuare esecuzioni di massa.[5]

L'acido cianidrico è prodotto industrialmente e impiegato come reagente intermedio nella sintesi di numerosi composti chimici, come materie plastiche, coloranti, esplosivi, farmaci.

È prodotto per reazione tra un cianuro e un acido forte, o per sintesi diretta a partire da ammoniaca e metano a 1200 °C con catalizzatore al platino:[6]

CH4 + NH3 → HCN + 3H2

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Prussico, in Sapere.it, De Agostini, 2012. URL consultato il 22 febbraio 2015.
  2. ^ scheda del cianuro di idrogeno su IFA-GESTIS
  3. ^ Occupational safety and health guideline for hydrogen cyanide Archiviato il 27 gennaio 2010 in Internet Archive., OSHA, United States Department of Labor.
  4. ^ (EN) Yoshikawa S and Caughey WS., Infrared evidence of cyanide binding to iron and copper sites in bovine heart cytochrome c oxidase. Implications regarding oxygen reduction., in J Biol Chem., vol. 265, nº 14, maggio 1990, pp. 7945-7958, PMID 2159465.
  5. ^ Peter Hayes, From Cooperation to Complicity: Degussa in the Third Reich, Cambridge; New York; Melbourne, Cambridge University Press, 2004, ISBN 0-521-78227-9.
  6. ^ (EN) Greenwood, N. N.; A. Earnshaw (1997). Chemistry of the Elements, 2nd Edition, Oxford: Butterworth-Heinemann. ISBN 0-7506-3365-4.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

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